Question

【題目】A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備高分子降解塑料(PVB)和IR的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：

已知：①RCHO++H2O；

②RBrRCOOH。

試回答下列問題：

（1）過程①的反應類型為___，B中含氧官能團的名稱是___。

（2）反應⑧的化學方程式為___。反應③的化學方程式為___。

（3）關于過程②，下列說法正確的是___(填序號)。

a.反應②屬于縮聚反應

b.生成的高分子化合物還能與溴水反應而使其褪色

c.該高分子鏈節具有和其單體完全一樣的結構

d.生成的高分子材料具有熱塑性，且為混合物

e.通過質譜儀測得該高分子的平均相對分子質量為30444，可推知其n約為354

（4）F分子中最多有___個原子共平面，D的結構簡式是___。

（5）G與E互為同分異構體，則G的所有同分異構體中含有碳碳雙鍵的結構(包含E在內且不考慮順反異構)共有___種。(已知碳碳雙鍵與羥基直接相連不穩定，不考慮)

（6）利用題目信息，以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成丁二酸乙二酯，寫出合成路線___(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

Answer 1

【答案】加成反應 酯基 +H2O +nNaOH+nCH3COONa de 11 CH3CH2CH2CHO 26

【解析】

由分子式可知A為CH≡CH，由高聚物的結構，可知乙炔與乙酸發生加成反應得到B，可知B為CH2=CHOOCCH3。由PVB的結構，可知發生水解生成C為，故D為CH3CH2CH2CHO。CH≡CH與丙酮在KOH條件下發生碳氧雙鍵加成反應，生成，再與氫氣發生加成反應生成。F在催化劑條件下得到順式聚異戊二烯，則F為CH2=C(CH3)CH=CH2，故發生消去反應生成F。

(1)過程①是乙炔與乙酸發生加成反應生成B(CH2=CHOOCCH3)，B中的含氧官能團的名稱是：酯基；

(2)反應⑧的化學方程式為：+H2O；

反應③的化學方程式為：+nNaOH+nCH3COONa；

(3) a.反應②屬于加聚反應，a錯誤；

b.該高分子材料不含碳碳雙鍵，與溴水不反應，b錯誤；

c.該高分子鏈節沒有碳碳雙鍵，其單體中含有碳碳雙鍵，所以結構不同，c錯誤；

d.生成的高分子材料為線型結構，具有熱塑性，聚合度不同，所以是混合物，d正確；

e.鏈節的相對分子質量為86，通過質譜儀測得該高分子的平均相對分子質量為30444，可推知其n==354，e正確，

故選de；

(4)F為CH2=C(CH3)CH=CH2，含有2個碳碳雙鍵，與碳碳雙鍵直接相連的原子都在同一個平面上，甲基最多可以還有1個H原子在同一個平面上，共11個；由以上分析可知D為CH3CH2CH2CHO；

(5)E為，G與E互為同分異構體，G的所有同分異構體中含有碳碳雙鍵的結構，另一個官能團可能為羥基或醚鍵，如含有羥基，可看作-OH取代戊烯的H，CH2=CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH2-CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)=CHCH3、CH3CH(CH3)CH=CH2，碳碳雙鍵與羥基直接相連不穩定，不考慮，-OH可取代的位置共有13種；

如含有醚鍵，可能為CH3-O-C4H7(8種)、CH3CH2-O-C3H5(3種)、CH3CH2CH2-O-CH=CH2、CH3C(CH3)-O-CH=CH2，共13種，則對應的同分異構體共26；

(6)丁二酸與乙二醇發生反應得到目標物，需要先制備丁二酸與乙二醇，乙烯與溴發生加成反應得到1，二溴乙烷，1，二溴乙烷堿性水解得到乙二醇。結合信息1，二溴乙烷在：①Mg、②CO2、③H+作用下得到丁二酸，合成路線流程圖為。