Question

【題目】以下是由苯乙烯為原料合成有機高分子化合物M的一種合成路線(部分反應條件及副產物已略去):

已知:I.RCHBr-CH2BrRC≡CH

II.CH≡CH+CH2=CH-CH=CH2

III.

請回答下列問題:

（1）D的結構簡式為______，E的結構簡式為________。

（2）C+D→E的反應類型為______，I中含氧官能團的名稱為___________。

（3）H+I→M的化學方程式為___________。

（4）在催化劑加熱條件下，G與氧氣反應生成Q(C9H8O3)，同時滿足下列條件的Q的同分異構體有_____種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有6組吸收峰的結構簡式為____。

①除苯環外不含其他環狀結構

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③能與NaHCO3溶液反應生成CO2

（5）參照上述合成路線和相關信息，以甲醇和一氯環己烷為有機原料(無機試劑任選)，設計制備己二酸二甲酯的合成路線_____________________。

Answer 1

【答案】 CH3—CH=CH—CH=CH2 加成反應 羥基 16

【解析】（1）根據信息III和G和F的結構簡式可以反推出E的結構簡式是：，苯乙烯（A）反應生成B的結構簡式是（），根據信息I推斷出C的結構簡式是：，根據信息II和C、E的結構簡式推出D的結構簡式是：CH3—CH=CH—CH=CH2 ，所以D的結構簡式為CH3—CH=CH—CH=CH2，E的結構簡式為；

（2）根據信息II可得：（C）+ CH3—CH=CH—CH=CH2（D）（E），所以C+D→E的反應類型為加成反應；

G（）+H2 I（），所以I中含氧官能團的名稱為：羥基；

（3）F+O2→H，即有，所以F的結構簡式是：，H+I→M的化學方程式為：

（4）Q的分子式：C9H8O3除苯環外不含其他環狀結構

能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明結構中有酚羥基（-OH），能與NaHCO3溶液反應生成CO2，結構中有羧基（-COOH），結構中只有一個苯環，所以余下的2個碳原子與H可以組成一個乙烯基（-CH=CH2），苯環上有兩個取代基的結構有6種（兩個取代基在鄰、間、對三個位置）：和，苯環上有乙烯基、羥基、羧基三個取代基的結構有10種，所以同時滿足條件的Q(C9H8O3)的同分異構體有16種 其中羥基（-OH）和丙烯酸基（-CH=CHCOOH）在對位上的結構有6種不同環境的H原子，即有核磁共振氫譜有6組吸收峰；其結構簡式為：；

（5）己二酸二甲酯是己二酸與甲醇酯化反應的產物，甲醇已知，如何將一氯環己烷轉化為己二酸，碳原子數相同，官能團不同，根據題干中提供的信息III可知，碳碳雙鍵可以被氧化為醛基，醛基可以被氧化為羧基，所以將氯原子去掉，變成含碳碳雙鍵的烯烴，根據鹵代烴的在堿性條件、乙醇和加熱條件下發生消去反應形成碳碳雙鍵，所以制備己二酸二甲酯的合成路線：