Question

【題目】瑞巴匹特為新型抗潰瘍藥，它可保護胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線如下：

已知：Y的結構簡式為

(1)A的化學名稱為_______，A與足量NaOH溶液反應的化學方程式為___________。

(2)化合物C中官能團的名稱為________。

(3)反應①的反應類型為______，反應②的反應類型為__________。

(4)C→D的轉化過程中，生成的另一種產物為HCl，則X的結構簡式為__________。

(5)芳香族化合物Z是X的同分異構體，能發生銀鏡反應且Z的核磁共振氫譜中有3組峰，則Z的結構簡式為______(任寫一種)。

(6)已知：①HOCH2CH2CHO

②CH3CH2OHCH3CH2Br。

請寫出以A和為原料（無機試劑任選）制備的合成路線流程圖____。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 1，3—丙二酸二乙酯 +2NaOH→NaOOCCH2COONa+2C2H5OH 氨基、酯基 取代反應 還原反應 Cl COC1 (或 ） HOCH2CH2CHO→CH2CH2CH2OHBrCH2CH2CH2Br

C2H5ONa②CH2(COOC2H5)2 i.KOH、H2O ii.H+(4分)

【解析】(1)根據系統命名法，有機物的化學名稱為1，3—丙二酸二乙酯，酯可在NaOH溶液中發生堿性水解，1，3—丙二酸二乙酯與足量NaOH溶液反應的化學方程式為+2NaOH→NaOOCCH2COONa+2C2H5OH；

(2)化合物中官能團的名稱為氨基、酯基；

(3)有生成的反應類型為取代反應；反應②是加氫還原生成，其反應類型為還原反應；

(4)→的轉化過程中，生成的另一種產物為HCl，根據產物的碳架結構并結合原子守恒，可知X的結構簡式為；

(5)芳香族化合物Z是X的同分異構體，能發生銀鏡反應，說明含有苯環和醛基，且Z的核磁共振氫譜中有3組峰，說明結構對稱性比較強，則Z的結構簡式可能為(或 ）。

(6)根據已知信息，由和制備的合成路線流程圖為。