Question

【題目】一種藥物的中間體的合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）C的結構簡式為___，反應①的反應類型為___。

（2）反應④的化學方程式為___。

（3）D中的含氧官能團的名稱為___。

（4）B的同分異構體(不含立體異構)中能同時滿足下列條件的共有___種。

a.能發生銀鏡反應

b.能與NaOH溶液發生反應

c.含有苯環結構

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的是___ (填結構簡式)。

（5）以乙烯為原料（無機試劑任選）合成草酸二乙酯，寫出合成路線___。

Answer 1

【答案】 取代反應 羥基、羰基和硝基 17種

【解析】

由E的結構簡式和反應條件可以逆推出D的結構簡式為：，在根據反應條件逆推出C的結構簡式為：，同理可以逆推出B的結構簡式為：，A的結構簡式為：。

（1）由分析可知：C的結構簡式為，比較A、B的結構簡式可知：反應①的反應類型為取代反應，故答案為：； 取代反應；

（2）由D、E的結構簡式和反應物、反應條件可知，反應④的化學方程式為，故答案為：；

（3）D的結構簡式為：，故其含氧官能團的名稱為羥基、羰基和硝基，故答案為：羥基、羰基和硝基；

（4）B的結構式為：，由條件a．能發生銀鏡反應說明其中含有醛基或者甲酸酯基，b．能與NaOH溶液發生反應說明其中含有酚羥基或者酯基或者羧基，加上c．分子中含有苯環結構，其結構可能有：（鄰、間、對3種）、（鄰、間、對3種）、（4種）（4種）、（2種）和（1種）共17種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1的是 ，故答案為：17；；

（5）以乙烯為原料（無機試劑任選）合成草酸二乙酯，寫出合成路線：乙烯與水直接催化加成得到乙醇，乙烯與溴水反應可以得到1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中水解得乙二醇，乙二醇催化氧化得乙二醛，乙二醛再催化氧化為乙二酸，乙二酸與乙醇反應得到乙二酸二乙酯即草酸二乙酯，故答案為：

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