Question

【題目】化合物F是一種重要有機(jī)物，其合成路線如下：

已知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為104；

②E的核磁共振氫譜有4組吸收峰；

③

請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

⑴A的化學(xué)名稱(chēng)為________，E中官能團(tuán)名稱(chēng)是________

⑵B→D的反應(yīng)類(lèi)型為________，F中共平面的碳原子最多有________個(gè)．

⑶D→E的化學(xué)方程式為________

⑷上述流程中可能得到一種與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________

⑸D的一種同分異構(gòu)體X，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X共有________種．不含立體異構(gòu)

⑹參照題干有關(guān)信息，設(shè)計(jì)一條由溴苯和乙醇為原料制備A的合成路線：________(其他無(wú)機(jī)試劑和溶劑任選)

Answer 1

【答案】苯乙烯 羰基 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 16

【解析】

根據(jù)條件分析，B為溴代烴，D為醇，E為醛或酮，由E的核磁共振有4組吸收峰推出，E為，D為：。

⑴根據(jù)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為104，且含苯環(huán)，苯環(huán)外有兩個(gè)碳原子推斷出，根據(jù)D到E反應(yīng)和E中有四種氫得出。

⑵B→D為鹵代烴的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；F中兩個(gè)苯環(huán)相當(dāng)于取代了中間乙烯中兩個(gè)氫來(lái)分析。

⑶D→E反應(yīng)為醇的催化氧化。

⑷A與HBr加成，溴加的位置不同，產(chǎn)物不相同。

⑸符合與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體X為酚類(lèi)，環(huán)外兩個(gè)碳形成的取代基可能為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基，再根據(jù)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體來(lái)分析。

⑹乙醇被催化氧化變?yōu)橐胰�，溴苯和鎂、乙醚反應(yīng)生成，和乙醛反應(yīng)生成，再濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)即可得路線圖。

⑴烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為104，且含苯環(huán)，苯環(huán)外有兩個(gè)碳原子，可知分子式為C8H8，結(jié)合與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，推測(cè)A為苯乙烯，E中官能團(tuán)名稱(chēng)是羰基，故答案為：苯乙烯；羰基。

⑵B→D為鹵代烴的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；F的分子式為C16H16，相當(dāng)于乙烯分子的四個(gè)氫原子分別被兩個(gè)甲基兩個(gè)苯基取代，故最多16個(gè)碳原子共面；故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；16。

⑶D→E的化學(xué)方程式為：2；故答案為：。

⑷A與HBr加成的產(chǎn)物除了，還有產(chǎn)物，后者經(jīng)水解、催化氧化得到：；故答案為：。

⑸符合與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體X為酚類(lèi)，環(huán)外兩個(gè)碳形成的取代基可能為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基，前者一個(gè)乙基與酚羥基有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)；后者先寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種二甲苯，再把酚羥基插入苯環(huán)上，有6種結(jié)構(gòu)，故X共有9種結(jié)構(gòu)；

⑹乙醇被催化氧化變?yōu)橐胰�，溴苯和鎂、乙醚反應(yīng)生成，和乙醛反應(yīng)生成，再濃硫酸加熱發(fā)生消去反應(yīng)，因此整個(gè)A的合成路線：，故答案為：。