Question

【題目】[化學——選修5有機化學基礎]

現有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯環上有四個取代基，苯環上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C能發生銀鏡反應，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應。

已知：

①在稀堿溶液中，連在苯環上的溴原子不易發生水解

②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩定的，它將自動發生脫水反應：CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O

回答下列問題：

（1）X中官能團的名稱是____________，E→F反應類型是_____________

（2）I的結構簡式為_________________；

（3）寫出下列反應的化學方程式：

X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：__________________________；

（4）同時符合下列條件的E的同分異構體共有__________________種，

A．苯環上的一氯代物有兩種 B．不能發生水解反應

C．遇FeCl3溶液不顯色 D．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應

其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結構簡式為___________。

（5），完成以為原料制取的合成路線圖。______________

Answer 1

【答案】 醛基、酯基、溴原子 加成反應或還原反應 4 或

【解析】A能連續被氧化生成C，則A是醇、B是醛、C是羧酸，分子式為C10H10O2Br2的甲酸酯類芳香族化合物X，則C為HCOOH、B為HCHO、A為CH3OH；分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，說明X中苯環上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：，F反應生成H，H能和溴水發生加成反應，則H的結構簡式為：，H能發生加聚反應生成I，I的結構簡式為：。

(1)X為，X中的官能團有醛基、酯基和溴原子，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應或還原反應生成F，F的結構簡式為：，故答案為：醛基、酯基和溴原子；加成反應或還原反應；

(2)I為，故答案為：；

(3)X含有酯基和溴原子，所以能和氫氧化鈉溶液反應，X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：，故答案為：；

(4)E的結構簡式為：，A．苯環上的一氯代物有兩種；B．不能發生水解反應，說明不含有酯基；C．遇FeCl3溶液不顯色，說明沒有酚羥基；D．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應，說明1個E分子含有1個羧基和1個羥基。同時符合上述條件的E的同分異構體有、、、，共4種；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的是或，故答案為：4；或；

(5)以為原料制取，可以首先將氧化為醛，進一步氧化為羧酸，再根據信息轉化即可。合成路線為，故答案為：。