Question

【題目】現有2.8g有機物A，完全燃燒生成0.15mol CO2 和1.8g H2O，A的質譜圖如下圖示：

已知：

（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等），由有機物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：

（1）寫出A和銀氨溶液反應的化學方程式_________

（2）D的結構簡式為____________

（3）二氫香豆素（）常用作香豆素的替代品，鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、_______、________．

（4）F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的兩種同分異構體的結構簡式：______．

Ⅰ．分子中除苯環外，無其它環狀結構；

Ⅱ．苯環上有兩個處于對位的取代基；

Ⅲ．能發生水解反應，不能與Na反應；

Ⅳ．能與新制Cu(OH)2按物質的量比1：2發生氧化反應

（5）又知： （R，R′為烴基），試寫出以苯和丙烯（CH2=CH-CH3）為原料，合成的路線流程圖如下：

步驟①的反應條件和試劑______，步驟②的反應類型_____，P的結構簡式_________．

Answer 1

【答案】 CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 稀硫酸（鹽酸） FeCl3溶液或濃溴水 Cl2、FeCl3（或Br2、Fe Br3） 取代反應

【解析】2.8g有機物A，完全燃燒生成0.15molCO2和1.8gH2O，水的物質的量為： =0.1mol，含有0.2molH，則有機物氧元素的質量為：2.8g-0.15mol×12g/mol-0.2mol×1g/mol=0.8g，含有氧原子的物質的量為： =0.05mol，則有機物分子中C、H、O三種原子的個數之比為：0.15mol：0.2mol：0.05mol=3：4：1；根據A的質譜圖可知A的相對分子質量不超過60，所以分子式應該為C3H4O；A能發生銀鏡反應，說明含有醛基，則A的結構簡式為：CH2=CHCHO，B的結構簡式為CH2=CHCOOH，B與甲醇發生酯化反應生成C，則C的結構簡式為CH2=CHCOOCH3；根據已知信息并依據E的結構簡式可知，D的結構簡式為，E在氫氧化鈉溶液中水解，酯基斷鍵生成F；F中含有羥基與羧基，發生分子內的酯化反應形成環酯G。

(1)A和銀氨溶液反應的化學方程式為：CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案為：CH2=CHCHO+2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；

(2)根據分析可知，D的結構簡式為，故答案為：；

(3)二氫香豆素()水解后有酚羥基生成，它的一種同分異構體()水解后得到的是醇羥基，因此鑒別二者需要用到的試劑有：NaOH溶液、稀硫酸(鹽酸)、FeCl3溶液或濃溴水，故答案為：稀硫酸(鹽酸)、FeCl3溶液或濃溴水；

(4)Ⅰ．分子中除苯環外，無其它環狀結構；Ⅱ．苯環上有兩個處于對位的取代基；Ⅲ．能發生水解反應，不能與Na反應，說明含有酯基，不存在羥基；Ⅳ．能與新制Cu(OH)2按物質的量比1：2發生氧化反應，說明還含有1個醛基，則符合條件的有機物同分異構體結構簡式為：、、、、，故答案為：、、、、；

(5)根據已知信息和流程圖可知，反應①是制備鹵代烴，則反應條件是Cl2、FeCl3(或Br2、Fe Br3)做催化劑；M是氯苯，則反應②是氯原子被取代，發生的是取代反應，則N的結構簡式為；N分子中的碳碳雙鍵與水發生加成反應引入羥基，則P的結構簡式為，故答案為：Cl2、FeCl3(或Br2、Fe Br3)；取代反應；。