Question

【題目】（本題綏一高中考生不做答，其他考生必做）奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物。用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為

請回答下列問題：

（1）G物質中的含氧官能團的名稱是 、 。

（2）反應A→B的化學方程式為 。

（3）上述④、⑤變化過程的反應類型分別是 、 。

（4）寫出滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：

Ⅰ．苯環上只有兩種取代基。

Ⅱ．分子中只有4種不同化學環境的氫。

Ⅲ．能與NaHCO3反應生成CO2。

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和乙酸酐為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）羧基、醚鍵

（2）

（3）加成（或還原）反應、消去反應

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據G的結構簡式可知，G中含有的含氧官能團為醚鍵和羧基；

（2）反應A→B可以認為A中酚羥基上的H被CH3CO取代，該反應的方程式為

；

（3）反應④為D中碳氧雙鍵與氫氣發生加成反應生成E，該反應也屬于還原反應；反應⑤生成F，F與氫氣反應生成G，根據E和G的結構簡式可知F的結構簡式為：，所以反應⑤為醇羥基的消去反應；

（4）C的結構簡式為，Ⅰ．苯環上只有兩種取代基，Ⅱ．分子中只有4種不同化學環境的氫，即含有4種等效H原子，Ⅲ．能與NaHCO3反應生成CO2，分子中含有羧基，則滿足條件的C的同分異構體的結構簡式為；

（5）以和乙酸酐為原料制備 ，根據逆合成法可知，合成，需要得到，結合題中反應原理及反應物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應生成，在氯化鋁存在條件下轉化成，在催化劑存在條件下與氫氣發生加成反應生成，所以合成流程為

。