Question

芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機物A、D、E、G間的變化關系如圖所示．B中苯環上的一溴代物有四種，D可發生銀鏡反應，C、G屬同類有機物．以下變化中，某些反應條件及產物未標明．

（1）加熱時D與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式是______

Answer 1

【答案】分析：由A可進行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E碳原子數相同．又A與E反應生成G（C₄H₈O₂），可推得：A為乙醇，E為乙酸，那么D為乙醛．由于G是酯，而C、G屬同類有機物，可知C也為酯．由A（C₂H₆O）和B反應可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），結合反應前后反應的定量關系，可推得B的分子式為C₈H₈O₂，而B與A（乙醇）可發生酯化反應，可知B為羧酸，故B含一個羧基和一個甲基，而B中苯環上的一溴代物有四種，那么B苯環上羧基和甲基必處于鄰位或間位，故B有兩種結構，由此可推得C的結構．B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F為鄰苯二甲酸或間苯二甲酸．符合能發生水解反應和能發生銀鏡反應的B的同分異構體中必為甲酸某酯，故有4種同分異構體，以此解答該題．
解答：解：由A可進行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E碳原子數相同．又A與E反應生成G（C₄H₈O₂），可推得：A為乙醇，E為乙酸，那么D為乙醛．由于G是酯，而C、G屬同類有機物，可知C也為酯．由A（C₂H₆O）和B反應可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），結合反應前后反應的定量關系，可推得B的分子式為C₈H₈O₂，而B與A（乙醇）可發生酯化反應，可知B為羧酸，故B含一個羧基和一個甲基，而B中苯環上的一溴代物有四種，那么B苯環上羧基和甲基必處于鄰位或間位，故B有兩種結構，由此可推得C的結構．B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F為鄰苯二甲酸或間苯二甲酸，
（1）由以上分析可知D為CH₃CHO，與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（2）由以上分析可知C可能為，故答案為：；
（3）F為鄰苯二甲酸或間苯二甲酸，可與乙醇發生酯化反應，例如臨苯二甲酸與乙醇發生酯化反應的方程式為，
故答案為：；
（4）B含一個羧基和一個甲基，符合能發生水解反應和能發生銀鏡反應的B的同分異構體中必為甲酸某酯，故有4種同分異構體，分別為，
故答案為：；
（5）B為，根據反應產物結合質量守恒可知H應為B的脫水產物，為酸酐，應為，故答案為：．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意根據A的反應特點結合反應產物進行推斷，為該題的突破口，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關鍵．