Question

芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機物A、D、E、G間的變化關系如下圖所示。B中苯環上的一溴代物有四種，D可發生銀鏡反應，C、G屬同類有機物。以下變化中，某些反應條件及產物未標明。

⑴加熱時D與新制的Cu(OH)₂懸濁液反應的化學方程式是             。

⑵請寫出有機物C可能的結構簡式：　　             　。

⑶一定條件下，F與足量的A發生反應的化學方程式是        （只寫一例）。

⑷請寫出同時符合下列條件的B的同分異構體的結構簡式         。

a、分子中含有苯環　　b、能發生水解反應　　c、能發生銀鏡反應

⑸若B在200℃時經催化氧化（以V₂O₅作催化劑）后能轉化為有機物H，在ZnCl₂存在的條件下，有機物H與苯酚可合成酚酞，反應如下：

 

則H的結構簡式是          。

Answer 1

（共15分）

CH₃CHO＋2Cu(OH)₂CH₃COOH＋Cu₂O＋2H₂O（2分）

⑵、（各2分，共4分）

⑶（寫出間位的亦可，2分）

⑷ 、 、 、

（以上每個結構簡式1分，共4分）

⑸（3分）

解析:

由A可進行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E碳原子數相同。又A與E反應生成G（C₄H₈O₂），可推得：A為乙醇，E為乙酸，那么D為乙醛。由于G是酯，而C、G屬同類有機物，可知C也為酯。由A（C₂H₆O）和B反應可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），

結合反應前后反應的定量關系，可推得B的分子式為C₈H₈O₂，而B與A（乙醇）可發生酯化反應，可知B為羧酸，故B含一個羧基和一個甲基，而B中苯環上的一溴代物有四種，那么B苯環上羧基和甲基必處于鄰位或間位，故B有兩種結構，由此可推得C的結構 。B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F為鄰苯二甲酸或間苯二甲酸。符合能發生水解反應和能發生銀鏡反應的B的同分異構體中必為甲酸某酯，故有4種同分異構體。