Question

（16分） 丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農藥（分子式為）和應用廣泛的DAP樹脂；

 

已知脂與酯克發生如下酯交換反應：

（R，R’ R’’代表羥基）

（1）農藥分子中每個碳原子上均連有鹵原子①A的結構簡式是          A 含有的官能團名稱是           ；②由丙烯生成A的反應類型是          

（2）A水解可得到D，該水解反應的化學方程式是          。

（3）C蒸汽密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質量分數分別為

碳60%，氫8%，氧32% ，C的結構簡式是             。

（4）下列說法正確的是（選填序號字母）            

a.能發生聚合反應，還原反映和氧化反映

b．C含有兩個甲基的羥酸類同分異構體有4個

c D催化加氫的產物與B具有相同的相對分子質量

d E有芳香氣味，易溶于乙醇

（5）E的水解產物經分離子最終的到甲醇和B，二者均可循環利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是         

（6）F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基部處于對位，該單體苯環上的一溴取代物只有兩種。D和F反應生成DAP單體的化學方程式           。

 

 

Answer 1

（1）①  碳碳雙鍵、氯原子   ②取代反應

（4）a   c   d

（5）蒸餾

解析：本題考查有機推斷、典型有機反應類型、同分異構、有機結構與性質。（1）CH₃CH＝CH₂在500℃時與Cl₂發生取代反應生成A（ClCH₂CH＝CH₂），

ClCH₂CH＝CH₂與Br₂發生加成反應生成ClCH₂CHBr－CH₂Cl。ClCH₂CH＝CH₂含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團。

（2）ClCH₂CH＝CH₂在NaOH溶液中發生水解反應生成HOCH₂CH=CH₂，其反應方程式為：ClCH₂CH＝CH₂ + H₂O   CH₂＝CHCH₂OH  + HCl。

（3）C的相對分子質量＝16×6.25＝100，C:H:O＝，C的分子式為C₅H₈O₂。C與CH₃OH發生酯交換反應生成D、E，E能發生水解反應，說明E為酯，H為羧酸的鈉鹽，B為羧酸，結合C和丙烯的分子式，推知B為CH₃COOH，C為CH₃COOCH₂CH＝CH₂，D為CH₂＝CHCH₂OH。

（4）選項A，C中含有碳碳雙鍵，所以能發生聚合、氧化、還原反應。選項B，符合條件的同分異構體有如下兩種：CH₃－CH＝CH(CH₃)－COOH、(CH₃)₂C＝CH－COOH。選項B，CH₃CH₂CH₂OH和CH₃COOH相對分子質量為60。選項D，CH₃COOCH₃是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中。

（5）H為沸點很高的CH₃COONa，CH₃OH沸點較低，故可采用蒸餾方法分離。

（6）DAP苯環上只有兩個取代基，且取代基不處于對位，只有兩個相同的取代基處于鄰位時，其苯環上的一溴代物有兩種。D為CH₂＝CHCH₂OH，CH₂＝CHCH₂OH與C₁₀H₁₀O₄發生酯交換反應生成CH₃OH和DAP單體，推知F為，生成DAP單體的化學方程式為：2CH₂＝CHCH₂OH ＋ ＋ 2CH₃OH。