Question

丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農藥（分子式為C₃H₅Br₂Cl）和應用廣泛的DAP樹脂；
已知酯與醇可以發生如下酯交換反應：RCOOR′+R″OH 

催化劑

△

 RCOOR″+R′OH（R，R′R″代表羥基）     
（1）農藥C₃H₅Br₂Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子．
①A的結構簡式是

CH₂=CHCH₂Cl

，A 含有的官能團名稱是

碳碳雙鍵、氯原子

；
②由丙烯生成A的反應類型是

取代反應

（2）A水解可得到D，該水解反應的化學方程式是

．
（3）C蒸汽密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質量分數分別為
碳60%，氫8%，氧32%，C的結構簡式是

CH₃COOCH₂CH=CH₂

．
（4）下列說法正確的是（選填序號字母）

acd

a．C能發生聚合、還原、氧化反應        b．C含有兩個甲基的羥酸類同分異構體有4個
c．D催化加氫的產物與B具有相同的相對分子質量    d．E有芳香氣味，易溶于乙醇
（5）E的水解產物經分離子最終的到甲醇和B，二者均可循環利用DAP樹脂的制備．其中將甲醇與H分離的操作方法是

蒸餾

（6）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基部處于對位，該單體苯環上的一溴取代物只有兩種．D和F反應生成DAP單體的化學方程式

．

Answer 1

分析：A能與溴水發生加成反應生成C₃H₅Br₂Cl，故A中含有C=C，則丙烯與氯氣在光照條件下發生的反應應為取代反應，A應為CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，則D應為CH₂=CHCH₂OH，C蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，相對分子質量為16×6.25=100，C中各元素的質量分數分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發生酯交換，應為酯，丙烯與B反應可以得到C，則C應為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，H為CH₃COONa，B為CH₃COOH，結合題給信息和官能團的變化解答該題．

解答：解：A能與溴水發生加成反應生成C₃H₅Br₂Cl，故A中含有C=C，則丙烯與氯氣在光照條件下發生的反應應為取代反應，A應為CH₂=CHCH₂Cl，A水解可得到D，則D應為CH₂=CHCH₂OH，C蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，相對分子質量為16×6.25=100，C中各元素的質量分數分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發生酯交換，應為酯，丙烯與B反應可以得到C，則C應為CH₃COOCH₂CH=CH₂，E為CH₃COOCH₃，H為CH₃COONa，B為CH₃COOH，
（1）①由以上分析可知A為CH₂=CHCH₂Cl，含有碳碳雙鍵、氯原子官能團，
故答案為：CH₂=CHCH₂Cl，碳碳雙鍵、氯原子；
②由丙烯生成A的反應類型是取代，故答案為：取代；
（2）A水解可得到D，該水解反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）C蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，相對分子質量為16×6.25=100，C中各元素的質量分數分別為：碳60%，氫8%，氧32%，則分子中N（C）=

100×60%

12

=5，N（H）=

100×8%

1

=8，N（O）=

100×32%

16

=2，則C的分子式為C₅H₈O₂，C能發生酯交換，應為酯，丙烯與B反應可以得到C，則C應為CH₃COOCH₂CH=CH₂，
故答案為：CH₃COOCH₂CH=CH₂；
（4）a．C為CH₃COOCH₂CH=CH₂，可發生聚合反應、還原反應和氧化反應，故a正確；
b．C含有2個甲基的羧酸類同分異構體有CH₃C（CH₃）=CH₂COOH、CH₃CH=C（CH₃）COOH2種，故b錯誤；
c．D為CH₂=CHCH₂OH，加成產物為CH₃CH₂CH₂OH，相對分子質量為60，B為CH₃COOH，相對分子質量為60，故c正確；
d．E為CH₃COOCH₃，具有芳香氣味，易溶于乙醇，故d正確．
故答案為：a c d；
（5）H為乙酸鈉，與甲醇的沸點差異較大，可利用蒸餾的方法來分離，故答案為：蒸餾；
（6）F的分子式為C₁₀H₁₀O₄．DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環上的一溴取代物只有兩種，應位于鄰位，D為CH₂=CHCH₂OH，則F為，反應生成DAP單體的化學方程式是，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據物質的結構及反應條件來推斷，注意官能團的性質與轉化，題目難度中等．