Question

【題目】化合物H的分子中含有醛基和酯基。H可以用C和F在一定條件下合成（如圖）：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2。

②RCH2COOH。

③化合物D苯環上的一氯代物只有兩種。

④通常同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。

（1）A的名稱為___。

（2）D的官能團名稱為___。

（3）反應②的化學方程式為__，⑦的反應類型為___。

（4）F的結構簡式為__。

（5）H在一定條件下反應生成高聚物的化學方程式為___。

（6）F的同系物G比F相對分子質量大14，G的同分異構體中能同時滿足如下條件：

①苯環上只有兩個取代基；②不能使FeCl3溶液顯色，共有__種（不考慮立體異構）。其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為3：2：2：1，寫出G的這種同分異構體的結構簡式__。

Answer 1

【答案】2-甲基丙酸 羥基（酚羥基） +2NaOH+NaBr+2H2O 取代反應 n 12

【解析】

A的核磁共振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明A中含有羧基，為一元羧酸，其結構簡式為(CH3)2CHCOOH，A與溴發生取代反應生成B，則B的結構簡式為(CH3)2CBrCOOH，B與氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應再酸化后得到C，C為CH2=C(CH3)COOH，C與F反應生成的H中有酯基和醛基，可知C與F發生發反應是酯化反應，則F中含有醛基，也有羥基能與C酯化，結合F的分子式為C7H6O2，可知F中有一個苯環和一個醛基、一個酚羥基；因此D中也有一個苯環和一個酚羥基，結合D分子式C7H8O，可知D中還有一個甲基，另外化合物D苯環上的一氯代物只有兩種，可知苯環上的取代基為對位，則D的結構為。

（1）根據題中信息，A的核磁共振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明A中含有羧基，為一元羧酸，其結構簡式為(CH3)2CHCOOH，則A的名稱為2-甲基丙酸，故答案為：2-甲基丙酸；

（2）由以上分析知D的結構為，則D的官能團名稱為羥基（酚羥基），故答案為：羥基（酚羥基）；

（3）在NaOH的醇溶液里發生消去反應得到C為CH2=C(CH3)COOH，則反應②的化學方程式為

+2NaOH +NaBr+2H2O，該反應類型為取代反應，故答案為：. +2NaOH+NaBr+2H2O ； 取代反應；

（4）由在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的F為，故答案為：；

（5）和CH2=C(CH3)COOH發生酯化反應得到的H為，一定條件下發生加聚反應生成高分子化合物的反應方程式為

；

（6）F的同系物G比F相對分子質量大14，則G的分式為C8H8O2，其同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基；②不能使FeCl3溶液顯色，說明沒有酚羥基，則存在下列幾種情況：①苯環上有一個醛基和一個—CH2OH，存在鄰、對、間三個位置共3種；②苯環上有一個醛基和一個—OCH3，存在鄰、對、間三個位置共3種；③存在一個甲基和一個HCOO—基，存在鄰、對、間三個位置共3種；④存在一個甲基和一個—COOH基，存在鄰、對、間三個位置共3種；故滿足條件的同分異構體共有12種；G的一個同分異構體被酸性高錳酸鉀溶液氧化后核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積比為2:1，寫出G的這種同分異構體的結構簡式為，

故答案為： 12 ；；