Question

【題目】瑞德西韋是一種核苷類似物，研究表明它對治療新冠病毒具有一定的治療效果， 其中 K 為合成瑞德西韋過程中重要的中間體，其制備方法如下圖所示。請回答：

已知：①

②R-OH

(1)下列說法正確的是_____________。

A.化合物D能發生加成、取代、氧化反應，不發生還原反應

B.化合物A能與FeCl3溶液發生顯色反應

C.化合物 I 具有兩性

D.K的分子式是C20H22N2PO7

(2)寫出化合物C的結構簡式______________。

(3)寫出 F+J→K的化學方程式_____________。

(4)請以苯甲醇為原料合成的流程_____________。

(5)X是C的同分異構體，寫出滿足下列條件的X的結構簡式_____________

①苯環上含有硝基且苯環上只有一種氫原子；

②遇FeCl3溶液發生顯色反應；

③1 mol X與足量金屬Na反應可生成2 g H2。

Answer 1

【答案】BC ++HCl 、

【解析】

物質反應過程在碳鏈結構不變，由D逆推可知分子式是C6H6O的物質A結構簡式為：，A能夠與CH3COCl發生取代反應產生B：，B與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生對位上的取代反應產生C：，C再發生取代反應產生D：，D與SOCl2在加熱時發生羥基的取代反應產生E：，E和A發生取代反應生成F：，G發生信息①的反應生成H，H發生取代反應、水解反應得到I：，根據I結構簡式知H為HOCH2CN，G為HCHO，I與發生酯化反應生成J：，F與J發生取代反應生成K，結合題目分析解答。

根據上述分析可知A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是HCHO，H為HOCH2CN， I是；J是。

(1)A. 化合物D結構簡式是，含有苯環，能發生加成、取代，物質能夠燃燒，可發生氧化反應，含有-NO2，能夠發生還原反應變為-NH2，A錯誤；

B. 化合物A是苯酚，含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，B正確；

C.化合物 I是氨基酸，含有氨基、羧基，所以具有兩性，C正確；

D.根據K結構簡式可知物質K的分子式是C20H23N2PO7，D錯誤；

故合理選項是BC；

(2)根據上述分析可知化合物C的結構簡式為：；

(3) F是，J是，F與J發生取代反應K，該反應的化學方程式為：++HCl；

(4)以苯甲醇為原料制備化合物，可由發生酯化反應得到，可由水解得到，苯甲醛和HCN發生加成反應得到，苯甲醇發生氧化反應生成苯甲醛，其合成路線為：；

(5)C是對硝基乙酸苯酯，X是C同分異構體，X的結構簡式滿足下列條件：

①苯環上含有硝基且苯環上只有一種氫原子；

②遇FeCl溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；

③1 mol的X與足量金屬Na反應可生成2 g H2，生成1 mol H2，則說明分子在含有兩個羥基，

根據不飽和度可知：分子在還存在-CH=CH2，該分子結構對稱，

符合條件的結構簡式為、。