Question

【題目】高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如圖：

已知：a.

b.RCHO

c.E是甲醛

回答下列問題：

（1）反應(yīng)①所需試劑、條件分別是___；F的化學(xué)名稱為___。

（2）②的反應(yīng)類型是___；A→B的化學(xué)方程式為____。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____；H中所含官能團(tuán)的名稱是___。

（4）化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C大14，且滿足下列條件，W的可能結(jié)構(gòu)有___種。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1，寫出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

①遇FeCl3溶液顯紫色②屬于芳香族化合物③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（5）設(shè)計(jì)用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機(jī)試劑任選___(合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反應(yīng) 2+O2 2+2H2O 羥基 13

【解析】

甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D(CH2Cl2)，D在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則E為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應(yīng)生成G，根據(jù)題給信息知G為，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解得到A為，A氧化生成B為，B進(jìn)一步氧化生成C為，C與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成目標(biāo)物。

(1)反應(yīng)①為甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，該反應(yīng)所需試劑、條件分別是Cl2、光照；用系統(tǒng)命名法命名F的化學(xué)名稱為辛醛；

(2)C與H發(fā)生酯化反生成I為，則②的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；A為，A氧化生成B為，A→B的化學(xué)方程式為 2+O2 2+2H2O；

(3)G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H 為，所含官能團(tuán)的名稱是：羥基；

(4)C為，化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C大14，W比C多一個(gè)CH2，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，說明含有苯環(huán)屬于芳香族化合物；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，分別為醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置，鄰間對(duì)，最后移動(dòng)甲基，可得到10種不同結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，分別為-OH和-CH2CHO，鄰間對(duì)位共3種，所以W的可能結(jié)構(gòu)有10+3=13種；其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫、峰面積比為2：2：2：1：1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

(5)苯與氯氣在光照條件下生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，最后與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成目標(biāo)物，合成路線流程圖為：。