Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：

(1)A分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為______。寫出A+B→C的化學反應方程式：__________________。

(2)C()中①、②、③3個一OH的酸性由弱到強的順序是_____。

(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環的化合物，E分子中不同化學環境的氫原子有______種。

(4)D→F的反應類型是_____，1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為______mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式：__________。

①屬于一元酸類化合物：②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基。

(5)已知：R一CH2COOHR一一COOH A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下：______________________

CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5

Answer 1

【答案】醛基、羧基 ②<①<③ 4 取代反應 3

【解析】

A分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，則A為OHC﹣COOH，根據C的結構可知B是，A轉化到C發生加成反應，據此分析作答。

(1)A的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，說明含有醛基和羧基，則A是OHC﹣COOH，根據C的結構可知B是，A+B→C發生加成反應，反應方程式為：

，

故答案為：醛基羧基； ；。

(2)羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，所以酸性由弱到強順序為：②<①<③，

故答案為：②<①<③；

(3)C中有羥基和羧基，2分子C可以發生酯化反應，可以生成3個六元環的化合物，C分子間醇羥基、羧基發生酯化反應，則E為，該分子為對稱結構，分子中有4種化學環境不同的H原子，分別為苯環上2種、酚羥基中1種、亞甲基上1種，

故答案為：4；

(4)對比D、F的結構，可知溴原子取代﹣OH位置，D→F的反應類型是取代反應；F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基)，都可以與氫氧化鈉反應，1molF最多消耗3mol NaOH；其同分分異構體滿足①屬于一元酸類化合物：②苯環上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，其結構簡式可以為：

故答案為：取代反應；3；；

（5）由題目信息可知，乙酸與PCl3反應得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路線流程圖為，

故答案為：。