Question

有機物H是一種合成藥物的中間體，H的合成方案如下：

已知：R-CH=CH₂R-CH₂-CH₂OH
請回答下列問題：
（1）A是相對分子質量為104的芳香烴，A的分子式為              。
（2）鑒別A和C兩種有機物試劑為               。
（3）F為一氯代物，其核磁共振氫譜有三個吸收峰，則E的結構簡式為              。
（4）寫出B→C的化學方程式：                                。
（5）寫出D和G生成H的化學方程式：                              。
（6）D的同分異構體中能與FeCl₃溶液發生顯色反應且能發生銀鏡反應的有 種，寫出其中核碰共振氫譜中吸收峰數目最少的結構簡式：_____________。

Answer 1

（1）C₈H₈
（2）銀氨溶液或新制氫氧化銅
（3）(CH₃)₃CH
（4）
（5）
（6） 13 

試題分析： （1）A是相對分子質量為104的芳香烴 ，結合題目提供的信息可以確定A為C₈H₈，是苯乙烯(）. A與B₂H₆在H₂O₂/OH^-條件下發生反應變為B：苯乙醇。苯乙醇催化氧化為C：苯乙醛。苯乙醛催化氧化為D：苯乙酸。D、G發生酯化反應得到的酯中含有12個C原子，則G是含有4個C原子的醇。結合F為一氯代物，其核磁共振氫譜有三個吸收峰，逆推可知： E的結構簡式為(CH₃)₃CH。F為：CH₂FCH(CH₃)₂.G為HOCH₂CH(CH₃)₂.H為。（2）A苯乙烯中含有碳碳雙鍵，C苯乙醛中含有醛基，區分二者的方法是利用醛基的性質用銀氨溶液或新制氫氧化銅來鑒別醛。（3）E的結構簡式為(CH₃)₃CH.（4）B→C的化學方程式為：。（5）D和G生成H的化學方程式為。（6）苯乙酸的同分異構體中能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，且能發生銀鏡反應說明還含有醛基。則符合要求的同分異構體的共有13種。它們分別是：
；；；；；；；；；；；；。其中核碰共振氫譜中吸收峰數目最少的結構簡式：