Question

（17分）查耳酮及其衍生物是重要的有機非線性光學材料，廣泛用于功能染料等領域。有機物A是一種查耳酮的衍生物，其合成途徑如下。

已知：

（1）有機物E中含氧官能團的名稱是     。
（2）有機物E的核磁共振氫譜有    種峰。
（3）有機物E屬于酚類物質，最簡單的酚為苯酚，苯酚與甲醛發生縮聚反應的化學方程式是     。
（4）下列關于有機物C的說法正確的是     （填字母）。
a．分子式為C₁₃H₁₅O₃
b．存在順反異構
c．能與金屬鈉反應產生氫氣
d．與濃溴水既能發生加成反應，也能發生取代反應
（5）反應①、②的反應類型分別為     ；     。
（6）寫出符合下列條件的一種有機物的結構簡式：     。
① 與B互為同分異構體
② 可發生水解反應
③ 苯環上一氯代物有兩種
④ 1 mol該有機物與NaOH溶液反應時，最多可消耗3mol NaOH
（7）反應①和③的原理相同，則F的結構簡式是     。
（8）反應②和④的原理相同，則D與G反應生成A的化學方程式是     。

Answer 1

（17分，（1）～（5）每空1分，（8）3分，其他每空2分）
（1）羥基 醛基（每個1分）      
（2）4
（3）
（物質1分，配平1分，少寫水或有物質寫錯方程式為0分）
（4）c  d （每個1分，見錯0分）    
（5）取代 加成（每個1分）
（6）
 （7）
（8）

（物質2分；其他物質全對，少寫水得1分；配平1分，其他物質寫錯方程式為0分）

試題分析：（1）有機物E中含氧官能團的名稱是羥基 醛基；
（2）E中羥基 與 醛基在對位，所以E中有4種氫原子，分別是羥基、醛基、苯環上有2種，故核磁共振氫譜有4種峰；
（3）苯酚與甲醛發生縮聚反應，生成酚醛樹脂，化學方程式為

（4）a、由C的結構簡式判斷C的分子式為C₁₃H₁₆O₃，錯誤；b、C中碳碳雙鍵一端連2個甲基，所以不存在順反異構，錯誤；c、E分子中存在羥基，可以與鈉反應放出氫氣，正確；d、E中存在酚羥基和碳碳雙鍵，所以和濃溴水既能發生加成反應，也能發生取代反應，正確，答案選cd；
（5）比較B、C的結構簡式不難得出反應①的類型是取代反應；C中存在碳碳雙鍵，D中不存在碳碳雙鍵，所以②的反應類型是加成反應；
（6）可發生水解反應說明分子中存在酯基；1 mol該有機物與NaOH溶液反應時，最多可消耗3mol NaOH說明分子中存在酚羥基且酯基的碳氧單鍵與苯環直接相連；苯環上一氯代物有兩種，說明分子中存在2個不同的對位取代基，所以符合以上條件的B的同分異構體為
或
（7）反應①和③的原理相同，都是發生羥基的鄰位取代，所以F的結構簡式為

（8）反應②和④的原理相同，都是發生加成反應，則G與D反應生成A的化學方程式為