Question

（07年廣東卷）（10分）已知苯甲醛在一定條件下可以通過(guò)Perkin反應(yīng)生成肉桂酸（產(chǎn)率45～50%），另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下：

C₆H₅CHO＋(CH₃CO)₂O → C₆H₅CH＝CHCOOH＋ A

 苯甲醛                        肉桂酸

（1）Perkin反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為11。產(chǎn)物A的名稱(chēng)是                                   

（2）一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為_(kāi)_______（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）

（3）取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：

取代苯甲醛
產(chǎn)率（%）	15	23	33	0
取代苯甲醛
產(chǎn)率（%）	71	63	52	82

可見(jiàn)，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有（寫(xiě)出3條即可）：

①                                                         

②                                                         

③                                                         

（4）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為_(kāi)________（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）

（5）Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通常可加入一種顯     （填字母）的物質(zhì)

A  弱酸性    B  弱堿性    C  中性    D  強(qiáng)酸性

 

Answer 1

答案：（1）乙酸

（2）C₆H₅CH＝CHCOOH＋C₂H₅OH → C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋H₂O

（3）①苯環(huán)上有氯原子取代對(duì)反應(yīng)有利
②苯環(huán)上有甲基對(duì)反應(yīng)不利
③氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利（或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利）
④甲基離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越有利（或甲基取代時(shí)，鄰位最不利，對(duì)位最有利）
⑤苯環(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利
⑥苯環(huán)上甲基越多，對(duì)反應(yīng)越不利

（4）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr

（5）B

 

解析：難度中等，本題反映原理較新，相信參加過(guò)化學(xué)競(jìng)賽的同學(xué)會(huì)覺(jué)得更易入手一些，題目中的方程式可以利用原子守恒及已學(xué)原理搞定，官能團(tuán)對(duì)反應(yīng)活性的影響也不難觀察出，解題時(shí)可從官能團(tuán)種類(lèi)、官能遠(yuǎn)近，官能團(tuán)多少來(lái)分析其對(duì)產(chǎn)率的影響。考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物分子式與命名、組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其相互聯(lián)系的了解，以及對(duì)酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)等的了解，考查學(xué)生通過(guò)推理獲取新知識(shí)和歸納與文字表達(dá)能力、信息遷移能力雙及以上各部分知識(shí)的綜合運(yùn)用能力。此類(lèi)題應(yīng)該說(shuō)在一定意義上是05、06年有機(jī)題的翻版，但信息不同又有創(chuàng)新，很好地考查學(xué)生攝取信息，分析信息總結(jié)歸納能力。