Question

【題目】芳香烴X是一種重要的有機化工原料，相對分子質量為92。以它為初始原料可以獲得如下圖的系列有機產物部分產物、合成路線、反應條件略去，H是一種功能高分子。

已知： I．

II．苯胺，易被氧化

請根據所學知識與本題所給信息回答問題：

(1)F的名稱為_______。A共平面的原子數最多為_____個。

(2)反應的類型是 _______ 。

(3)H含有的官能團名稱為 _________ 。

(4)反應的化學方程式是 _________ 。

(5)有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反應且能使FeCl3溶液顯紫色的有機物有___種。

(6)寫出用和其他無機化合物合成的合成線路_____________。

Answer 1

【答案】鄰硝基甲苯或2-硝基甲基苯 13 還原反應 酰胺鍵或肽鍵；羧基；氨基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 9

【解析】

由題可知，X是芳香烴，因此X分子式中C的個數≥6，又因為摩爾質量為92g/mol，所以X一定為甲苯；那么X與Cl2在光照下反應發生的是甲基上氫原子的氯代反應；又因為B可以在銅的催化下與O2發生反應，所以B一定為苯甲醇，那么A即為，由A生成B發生的是水解反應；由B生成的C即為苯甲醛，苯甲醛再與銀氨溶液反應得到D即苯甲酸銨，酸化后得到E即苯甲酸。由反應條件可知，X生成F的反應即硝化反應，F再經過反應②③轉化后，生成，因此F中硝基和甲基處于鄰位的關系，即F的結構為；從F轉化為，F中的甲基被氧化為羧基，硝基被還原為氨基，考慮到題干中指出的苯胺容易被氧化的性質，因此F先發生反應②即氧化反應轉化為G即，再由發生反應③即還原反應生成；由于H是由生成的高分子化合物，所以生成H發生的是縮聚反應，H的結構中含有酰胺鍵以及端位的氨基和羧基。

(1)通過分析可知，F的結構為，所以其名稱為鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯；通過分析可知A即為，-CH2Cl中的C與苯環直接相連，所以其與苯環共平面，又因為-CH2Cl中的兩個H原子和一個氯原子中最多還可有一個與苯環在同一平面內，所以A中的原子至多有13個原子共平面；

(2)通過分析可知，反應③即轉化為的反應，屬于還原反應；

(3)通過分析可知，H中含有酰胺鍵，氨基和羧基；

(4)通過分析可知，反應⑤是苯甲醛與銀氨溶液的反應，所以方程式為：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

(5) 的同分異構體若能發生銀鏡反應并且能使FeCl3顯紫色，則需要結構中含有醛基和酚羥基；若該有機物的結構中苯環上只有兩個取代基，那么這兩個取代基分別為-OH和-OOCH，考慮到取代基有鄰，間，對三種位置關系，因此有3種結構；若該有機物的結構中苯環上有3個取代基，那么這三個取代基為2個-OH和1個-CHO，可能的結構有，，，，，共計6種結構；綜上所述，符合要求的同分異構體共計9種；

(6)由最終合成，需要將苯環加氫，同時在兩個相鄰的碳原子上各自引入一個羥基，因此可先對加氫后得到，再由其消去得到， 與氯氣加成后再進行水解反應即可，因此，合成路線可以為：。