Question

【題目】香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A,其分子式為C9H6O2,該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和化合物E。

已知:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

請回答下列問題:

(1)A中官能團的名稱為__________;化合物C的結構簡式為__________。

(2)B生成C的反應類型為__________,化合物E的化學名稱是__________。

(3)寫出A→B的化學方程式:__________

(4)化合物D有多種同分異構體,其中一類同分異構體是苯的二元取代物,且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應,這類同分異構體共有__________種;寫出其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:1:2:2:2的同分異構體的結構簡式:__________。

(5)已知:R-CH=CH2R-CH2CH2Br,請設計合理方案由合成(其他無機原料自選,用反應流程圖表示,并注明反應條件)___________________________。

示例:原料產物

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、酯基 取代反應 乙二酸 +H2O 9

【解析】

C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結合題給信息及C的分子式知，C的結構簡式為，B和CH3I發生取代反應生成C，則B的結構簡式為：，A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，所以A的結構簡式為：，D和IH發生取代反應生成水楊酸．
和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，再與氫溴酸發生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成為，最后在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成。

C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結合題給信息及C的分子式知，C的結構簡式為，B和CH3I發生取代反應生成C，則B的結構簡式為：，A水解生成B，且A的分子式為C9H6O2，所以A的結構簡式為：，D和IH發生取代反應生成水楊酸；

(1)A為，含有碳碳雙鍵、酯基，C的結構簡式為：；

(2)根據上面的分析可知，B生成C的反應類型為取代反應，化合物E的化學名稱是乙二酸；

(3)A→B的化學方程式：+H2O ；

(3)在上述轉化過程中，步驟B→C的目的是：保護酚羥基，使之不被氧化；

span>(4)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，說明含有兩個取代基，能水解說明含有酯基，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應，說明含有醛基，則其同分異構體為，共有9種；其中核磁共振氫譜有5種峰，且其信號強度之比為1：1：2：2：2的同分異構體的結構簡式為：、；

(5)和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，再與氫溴酸發生加成反應生成，和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成為，最后在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應生成，合成路線流程圖為：。