Question

【題目】某有機物F（）是一種用途廣泛的試劑，可用作抗氧化劑、香料、醫藥、農藥等。工業上合成它的一種路徑如圖所示（R1、R2代表烷基）：

已知：①R'COOC2H5

②（不是羧基）

（1）R2MgBr的化學式為____________，A的結構簡式為___________，F的分子式為________。

（2）B中官能團的名稱為______________

（3）D到E的反應類型是______________。

（4）寫出C與NaOH的乙醇溶液反應的化學方程式：__________。

（5）滿足下列條件的D的同分異構體還有_______種。

①與D物質含有相同官能團 ②含有六元環且環上有兩個取代基

Answer 1

【答案】CH3MgBr C10H18O 羥基、羧基 酯化反應或取代反應 +2NaOH+NaBr+2H2O 14

【解析】

由合成路線結合題中新信息②可知，A為，R2MgBr為CH3MgBr；B和氫溴酸發生取代反應生成C，則C為；C發生消去反應后酸化得到D，則D為；D與乙醇發生酯化反應生成E，則E為D的乙醇酯；E再發生信息①的反應生成F。

（1）R2MgBr的化學式為CH3MgBr，A的結構簡式為，由F的結構簡式可知其分子式為C10H18O。

（2）B（）中官能團為羥基和羧基。

（3）D到E的反應類型是酯化反應或取代反應。

（4）C與NaOH的乙醇溶液發生的是消去反應，注意羧基要發生中和反應，該反應的化學方程式為：+2NaOH+NaBr+2H2O 。

（5）D（）的同分異構體滿足下列條件：①與D物質含有相同官能團，即C＝C和—COOH；②含有六元環且環上有兩個取代基。當六元環上兩個取代基位于對位時，雙鍵在環上還有 2 種位置（除 D 中位置外），即有兩種同分異構體；當兩個取代基在六元環上位于間位時，雙鍵在環上有 6 種不同的位置，可形成 6 種同分異構體；當兩個取代基在六元環上處于鄰位時，雙鍵在環上有 6 種位置，故共有 14 種同分異構體。