Question

【題目】click“點擊化學”是一種綠色、高效的有機合成手段。其中銅(Ⅰ)催化的炔-疊氮基的點擊反應獲得五元雜環三氮唑在醫藥領域有廣泛的用途。由芳香化合物A合成G的過程如下：

已知：a.tBu代表叔丁基

b.

(1)A的名稱為___________，下列關于A的說法正確的是___________ (填字母)。

a屬于芳香烴 b.遇FeCl3溶液顯紫色

c苯環上的一溴代物有兩種 d不能發生氧化反應

(2)B的結構簡式為___________，其分子中最多有___________個原子共平面。

(3)化合物F到G的反應類型為_________________________________。

(4)書寫化合物D到E化學方程式_________________________________。

(5)D的一種同分異構體H能與碳酸氫鈉反應，且核磁共振氫譜峰面積比為6︰1，H的結構簡式為________。

(6)索烴是一種類似鎖鏈沒有化學鍵連接的多個環狀分子組合休。“click”反應廣泛用于合成類索烴的基本單元。以為原料，仿照流程中“click”反應，書寫合成環狀分子的路線，有機試劑和無機試劑任選。________________

Answer 1

【答案】對叔丁基苯酚（或4-叔丁基苯酚） bc BrCH2C≡CH 6 取代反應 CH3CH2OOCH2Br+NaN3CH3CH2OOCH2N3+NaBr BrC(CH3)2COOH

【解析】

A為對叔丁基苯酚，與有機物B發生取代反應生成有機物C，結構簡式為；由此可以推斷出有機物B的結構簡式為BrCH2C≡CH；CH3CH2OOCH2Br與NaN3在一定條件下發生取代反應生成有機物E，結構簡式為CH3CH2OOCH2N3；根據信息b可知，有機物C和E在銅作用下，發生click反應，生成有機物F，F在甲醇和氫離子條件下發生取代反應生成G。據以上分析進行解答。

(1)根據題給信息可知，A為對叔丁基苯酚；

a．A屬于酚類，不屬于烴類，錯誤；

b. A屬于酚類，遇FeCl3溶液顯紫色，正確；

c．苯環上有2種不同環境下的氫，所以苯環上的一溴代物有兩種，正確；

d．有機物能夠燃燒，發生氧化反應，屬于酚類，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能發生氧化反應，錯誤；

綜上所述，本題正確答案：對叔丁基苯酚（或4-叔丁基苯酚），bc。

(2)根據有機物A和 C的結構簡式可知，有機物B的結構簡式為BrCH2C≡CH，-C≡CH為直線結構，3個原子共直線，也共平面，BrCH2-連在-C≡CH上，碳原子一定和-C≡CH共直線，共平面，BrCH2-中除碳原子外最多還有2個原子（2個氫原子或1個氫原子和1個溴原子）能夠與-C≡CH共平面，因此該分子中最多有6個原子共平面。

綜上所述，本題答案是：BrCH2C≡CH，6。

(3)根據F和G的結構簡式可知，化合物F到G的反應類型為取代反應；

綜上所述，本題答案是：取代反應；

(4) CH3CH2OOCH2Br與NaN3發生取代反應生成CH3CH2OOCH2N3，化學方程式為：CH3CH2OOCH2Br+NaN3CH3CH2OOCH2N3+NaBr；

綜上所述，本題答案是：CH3CH2OOCH2Br+NaN3CH3CH2OOCH2N3+NaBr。

(5)有機物D的結構簡式為：CH3CH2OOCH2Br，它的的一種同分異構體H能與碳酸氫鈉反應，說明結構中含有羧基，且核磁共振氫譜峰面積比為6︰1，含有兩個甲基，其結構簡式為：BrC(CH3)2COOH ；

綜上所述，本題答案是：BrC(CH3)2COOH 。

(6) 與溴化氫發生取代反應生成，根據信息可知，與NaN3在DMF條件反應生成：，在銅做催化劑條件下，發生“click”反應生成；具體流程如下：；

綜上所述，本題答案是：。