Question

【題目】化合物H是一種光伏材料中間體。工作室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問(wèn)題

(1)B所含官能團(tuán)名稱為___________。

(2)由B生成C和E生成F的反應(yīng)類型分別為___________、___________。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(4)由A生成B的化學(xué)方程式為___________。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，符合要求的X的結(jié)構(gòu)有___________種，寫(xiě)出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以乙醇為原料合成 CH3CH2CH2COOH的合成路線(無(wú)機(jī)試劑在用)(合成路線示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ______________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） 4種

【解析】

芳香族化合物A與乙醛發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成B，A含有醛基，反應(yīng)中脫去1分子水，由原子守恒可知A的分子式為：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A為，則B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到C為．C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到D為，D發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到E為．E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為．結(jié)合信息②中的加成反應(yīng)、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知G為，以此解答(1)~(5)；

(6)利用信息①增長(zhǎng)碳鏈，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反應(yīng)得到CH3CH=CHCHO，再與氫氣發(fā)生反應(yīng)得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH。

(1)由分析可知，B為，所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵和醛基。

(2)發(fā)生氧化反應(yīng)生成的C為；E為，其與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)由分析可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)A為，與乙醛在NaOH的水溶液中發(fā)生反應(yīng)生成的B為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(5)F為，芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則分子中應(yīng)含有2個(gè)甲基，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)有4種，分別是；

(6)利用信息①增長(zhǎng)碳鏈，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反應(yīng)得到CH3CH=CHCHO，再與氫氣發(fā)生反應(yīng)得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH．合成路線流程圖為：。