Question

【題目】某研究小組擬合成醫藥中間體X和Y。

已知：①；

②；

③。

(1)的名稱是__________

(2)G→X的反應類型是_____________。

(3)化合物B的結構簡式為_____________。

(4)下列說法不正確的是__________(填字母代號)

A. 化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色

B.化合物C能發生加成、取代、消去反應

C.化合物D能與稀鹽酸反應

D.X的分子式是C15H16N2O5

(5)寫出D+F→G的化學方程式:____________________

(6)寫出化合物A(C8H7NO4)同時符合下列條件的兩種同分異構體的結構簡式_______。

①分子是苯的二取代物，1H—NMR譜表明分子中有4種化學環境不同的氧原子；

②分子中存在硝基和結構。

(7)參照以上合成路線設計E→的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

____________________________________________。

Answer 1

【答案】鄰甲基苯甲酸 還原反應 BD 、、、

【解析】

由、A的分子式，縱觀整個過程，結合X的結構，可知發生甲基鄰位硝化反應生成A為，對比各物質的分子，結合反應條件與給予的反應信息，可知A中羧基上羥基被氯原子取代生成B，B中甲基上H原子被溴原子取代生成C，C中氯原子、溴原子被-NH-取代生成D，故B為、C為、D為。由X的結構，逆推可知G為，結合F、E的分子式，可推知F為CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3、E為CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3。

根據上述分析可知：A為；B為；C為；D為；E為CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3；F為CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3；G為。

(1)的甲基在苯環羧基的鄰位C原子上，因此其名稱是鄰甲基苯甲酸；

(2)G變X是-NO2變為-NH2，發生的是還原反應；

(3)化合物B的結構簡式為；

(4)A.化合物A的苯環上有甲基，能酸性KMnO4溶液氧化，因而可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正確；

B.化合物C結構簡式是，含苯環與羰基能發生加成反應，有Br原子可以發生取代反應；由于Br原子連接的C原子直接連接在苯環上，因此不能發生消去反應，B錯誤；

C.化合物D含有亞氨基，能與稀鹽酸反應，C正確；

D.根據物質的結構簡式可知X的分子式是C15H18N2O5，D錯誤；

故合理選項是BD；

(5)D+F→G的化學方程式為：；

(6)化合物A（C8H7NO4）的同分異構體同時符合下列條件：①分子是苯的二取代物，1H-NHR譜表明分子中有4種化學環境不同的氫原子，存在對稱結構；②分子中存在硝基和酯基結構，2個取代基可能結構為：-NO2與-CH2OOCH、-NO2與-CH2COOH、-COOH與-CH2NO2、-OOCH與-CH2NO2，同分異構體可能結構簡式為、、、。

(7)由E（CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3）先在NaOH溶液中發生水解反應，然后酸化可得，該物質與SOCl2發生反應產生，與NH3發生反應得到目標產物，故由E合成的路線為：。