Question

【題目】（題文）（題文）PHB塑料是一種在微生物作用下可降解成無機物的環(huán)保型塑料，工業(yè)上可用異戊二烯合成：

已知：

(—R1、—R2、—R3、—R均為烴基)

請回答下列問題：

(1)A用系統(tǒng)命名法命名為_____，D中官能團的名稱是_______。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______________。

(3)B與H2反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：_________________________________。

(5)C的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②1個分子中含有2個碳氧雙鍵。則符合條件的X共有______種。

另一種同分異構(gòu)體Y能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(6)參照PHB的上述合成路線，設(shè)計一條由D為起始原料制備的合成路線(其他試劑任選)______________。

Answer 1

【答案】2甲基1，3丁二烯羧基、羰基加成反應(yīng) +(n1)H2O7HOOCCH2CH2CHO

【解析】

（1）A為二烯烴，先確定雙鍵的位置，再確定甲基的位置，根據(jù)系統(tǒng)命名法則進(jìn)行命名；根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)簡式，確定其含有的官能團。

（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式以及CH≡C-CH(CH3)2的分子式并結(jié)合已知①可判斷出該反應(yīng)類型。

(3) 由PHB的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知E，再根據(jù)反應(yīng)條件，逆推出C，再根據(jù)信息②，可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式。

（4）由PHB的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知E，通過分析PHB的結(jié)構(gòu)，可知該高分子的生成是通過縮聚反應(yīng)而實現(xiàn)的，據(jù)此寫出反應(yīng)方程式。

（5）有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH，與它互為同分異構(gòu)體，且滿足①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，一定含有HCOO-結(jié)構(gòu)；②1個分子中含有2個碳氧雙鍵，根據(jù)分子式可知，結(jié)構(gòu)含有-CO-結(jié)構(gòu)，據(jù)此寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式；另一種同分異構(gòu)體Y能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，結(jié)構(gòu)中含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基；核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，據(jù)以上條件寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。

（6）與H2先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，然后與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)，最后發(fā)生加聚反應(yīng)可得目標(biāo)產(chǎn)物。據(jù)以上分析寫出具體的流程圖。

(1)A為烯烴，2號C原子上有一個—CH3，根據(jù)系統(tǒng)命名法則可知其名稱為：2甲基1，3丁二烯；根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含有的官能團為：羧基、羰基；正確答案：2甲基1，3丁二烯；羧基、羰基。

(2)比較A、B以及CH≡C-CH(CH3)2的分子式并結(jié)合已知①可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；正確答案：加成反應(yīng)。

(3)由PHB的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知E為，再根據(jù)與氫氣發(fā)生反應(yīng)的條件，推知C為。根據(jù)已知②，可得B的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：。

(4)在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB，反應(yīng)方程式如下： +(n1)H2O ；正確答案： +(n1)H2O。

(5)有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH，與它互為同分異構(gòu)體，且滿足①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，一定含有HCOO-結(jié)構(gòu)；②1個分子中含有2個碳氧雙鍵，含有-CO-；因此符合條件的X有7種：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO；另一種同分異構(gòu)體Y能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，結(jié)構(gòu)中含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基；核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，符合條件下Y的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CHO；正確答案：7；HOOCCH2CH2CHO。

(6)與H2先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，然后與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)，最后發(fā)生加聚反應(yīng)可得目標(biāo)產(chǎn)物；具體流程如下： ；正確答案： 。