Question

（13分）油炸食品因為良好的口感而受到人們的喜愛，但近來科學家不斷發現：當植物油被加熱到油炸的溫度（即185℃），炸30分鐘或更長時間，對人體健康有益的亞油酸被氧化為高毒性的4-羥基-2-壬烯醛（簡稱HNE）；富含淀粉類的油炸食品（如炸薯條等）在高溫烹制過程中會產生有毒性的丙烯酰胺（它們的結構簡式如下圖）。因此，人們應盡可能避免長期食用油炸食品，提倡合理營養，平衡膳食。
CH₂=CHCONH₂ （可簡寫為）   
丙烯酰胺的結構簡式                         HNE的結構簡式
（1）HNE的分子式是_________，丙烯酰胺分子中存在的官能團是____________（填官能團名稱）。
（2）下列關于HNE性質描述正確的是_________。

A．該物質能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．該物質既可以被氧化也可以被還原

C．該物質能發生取代反應

D．該物質不能發生加聚反應

E．該物質可發生消去反應
（3）每1 mol HNE最多能與_________mol H₂發生反應。
（4）丙烯酰胺在酸性條件下可水解為丙烯酸，寫出它在足量鹽酸中水解的反應方程式_________________________________________。
（5）聚丙烯酰胺在工業上有廣泛的用途，可用于污水處理、紙加工、橡膠的合成等方面。寫出由丙烯酰胺在一定條件下制取聚丙烯酰胺的化學方程式__________________

Answer 1

（13分）(1) C₉H₁₆O₂ （2分）碳碳雙鍵、碳氧雙鍵（或羰基）、氨基；（2分）
（2）A B C D E；（3分）
（3）2；（2分）
（4）CH₂=CHCOONH₂＋H₂O＋HCl→CH₂=CHCOOH＋NH₄Cl；（2分）
（5）n CH₂=CHCONH₂（2分）

(1)HNE為9個碳原子，不飽和度為2，1個氧原子，分子式為C₉H₁₆O₂；丙烯酰胺分子中存在的官能團有碳碳雙鍵、碳氧雙鍵（或羰基）、氨基
（2）碳碳雙鍵可發生加成（使溴的四氯化碳溶液褪色）、加聚、還原（與氫氣加成）、氧化反應（使高錳酸鉀溶液褪色），ABD符合題意；醇—OH可發生消去、取代反應，CE符合題意，故各選項均符合題意
（3）碳碳雙鍵及醛基均可與氫氣1:1加成，故1 mol HNE最多能與1mol H₂發生反應
（4）丙烯酰胺在酸性條件下，其中的肽鍵可水解，即：CH₂=CHCOONH₂＋H₂O＋HCl→CH₂=CHCOOH＋NH₄Cl
（5）碳碳雙鍵發生加聚反應：n CH₂=CHCONH₂