Question

【題目】化合物G是合成鬼臼脂的中間體，可通過以下方法合成：

（1）E中的含氧官能團的名稱為________、________。

（2）B→C的反應類型為________。

（3）F的分子式為C15H14O7，寫出F的結構簡式：________。

（4）B的同分異構體X同時滿足下列條件。寫出符合條件的X的一種結構簡式：________。

①屬于芳香族化合物；

②在酸性條件下水解后可得三種產物，且每種產物均只含有兩種化學環境不同的氫。

（5）已知：。請以甲苯、BuLi和DMF為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。____________

Answer 1

【答案】酯基 醚鍵 還原反應

【解析】

(1)E的結構式為，E中的含氧官能團的名稱為酯基、醚鍵；

(2)B→C的反應B中的－CHO轉化為－CH2OH，碳氧雙鍵打開碳原子和氧原子均連有一個氫原子，為還原反應；

(3)F的分子式為C15H14O7，E和H2發生加成，結合分子式和G的結構簡式，可知E中的碳碳雙鍵與H2發生加成；則F的結構簡式：；

(4)B的同分異構體X同時滿足①屬于芳香族化合物（含苯環）；②在酸性條件下水解后可得三種產物，且每種產物均只含有兩種化學環境不同的氫；說明存在分子中存在2個酯基，且得到的物質的結構也是對稱的。結構簡式：；

(5)目標產物中含有酯基，逆推，則需要得到物質，分子中的羧基，可由甲基氧化得到，分子中的－CH2OH，模仿A→B→C的過程。需要在甲苯中甲基的鄰位引入個－Br，根據已知，如果先將－CH3氧化成－COOH，－Br引入－COOH的間位，因此需要先引入－Br，再氧化－CH3。此外由于－CHO和－CH2OH均能被KMnO4(H＋)氧化，因此需要先將－CH3氧化成－COOH，再模仿A到C的過程，則合成路線為。