Question

甲苯是一種重要的化工原料．某化學實驗小組從甲苯經一系列反應合成了化合物C．

已知：
請完成下列各題：
（1）反應①是原子利用率100%的反應，物質X的分子式是

CH₂O

．
（2）反應②、③的反應類型分別為

消去反應

、

加成反應

．
（3）物質A為

．
（4）根據以上信息，請設計合理方案以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇（其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件）．
例：由乙醇合成乙烯的反應流程圖可表示為：
CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

CH₂-CH₂

Answer 1

分析：與物質X反應，苯乙醇與甲苯相比，分子組成增多部分為CH₂O，由于反應原子利用率100%，故物質X為甲醛，故反應是甲苯與甲醛發生加成反應生成苯乙醇．苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成A，A為，A與HBrO反應生成B，B氧化生成，故A與HBrO發生加成反應生成B，B為，由反應信息可知C為．
以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴單質加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化為乙二醛，依據流程提供信息和格林試劑作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇，據此解答．

解答：解：與物質X反應，苯乙醇與甲苯相比，分子組成增多部分為CH₂O，由于反應原子利用率100%，故物質X為甲醛，故反應是甲苯與甲醛發生加成反應生成苯乙醇．苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成A，A為，A與HBrO反應生成B，B氧化生成，故A與HBrO發生加成反應生成B，B為，由反應信息可知C為．
（1）與物質X反應，苯乙醇與甲苯相比，分子組成增多部分為CH₂O，由于反應原子利用率100%，故物質X為甲醛，故答案為：CH₂O；
（2）反應②是苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，
反應③是與次溴酸發生加成反應生成，
故答案為：消去反應、加成反應；
（3）苯乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成A，A為，
故答案為：；
（4）以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴單質加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化為乙二醛，依據流程提供信息和格林試劑作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；反應流程圖為：
，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意結合物質結構及反應信息進行推斷，難度中等，注意掌握官能團的性質與相互轉化，結合反應信息設計合成路線．