Question

甲苯是一種重要的化工原料．某化學實驗小組從甲苯經一系列反應合成了化合物C．
 已知：

請完成下列各題：
（1）反應①是原子利用率100%的反應，物質X的分子式是

CH₂O

．
（2）反應①～⑤中屬于加成反應的有

①③

．
（3）苯乙醇的一種同分異構體屬于芳香族化合物，核磁共振氫譜有4種峰，請寫出該物質的結構簡式

對甲基苯甲醚

．
（4）物質A、B、C中含有手性碳原子的是

B

填序號），該物質核磁共振氫譜上有

6

種峰．
（5）寫出反應④的化學方程式

2+O₂

Cu

加熱

+2H₂O

．
（6）根據以上信息，請設計合理方案以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇（其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件）．
例：由乙醇合成乙烯的反應流程圖可表示為：
CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

Answer 1

分析：（1）反應①是原子利用率100%的反應，甲苯和X反應生成苯乙醇，增加一個碳原子和氧原子推斷為甲醛中的羰基被甲基碳氫鍵加成得到；
（2）依據反應流程和反應特征分析反應類別；
（3）苯乙醇的一種同分異構體屬于芳香族化合物，說明含有苯環，核磁共振氫譜有4種峰，說明分子中有四種氫原子；根據條件寫出同分異構體；
（4）依據流程分析判斷A為苯乙烯，B為苯乙烯和次溴酸加成得到，次溴酸的結構簡式為HO-Br，結合后續產物的結構簡式分析，加成產物為B，B在銅做催化劑加熱去氫氧化得到；C為；依據分子結構和手性碳原子的判斷方法分析判斷；將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子；
（5）反應④是醇羥基的催化氧化，依據后續產物可知醇羥基去氫氧化為羰基，羰基反應實質寫出化學方程式；
（6）以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴單質加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化為乙二醛，依據流程提供信息和格林試劑作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；

解答：解：（1）反應①是原子利用率100%的反應，甲苯和X反應生成苯乙醇，增加一個碳原子和氧原子推斷為甲醛中的羰基被甲基碳氫鍵加成得到，反應X為甲醛，分子式為：CH₂O；
故答案為：CH₂O；
（2）依據流程轉化關系，結合反應特征分析可知，反應①是加成反應；②是消去反應；③是次溴酸的加成反應；④是催化氧化反應；⑤是制格林試劑的反應不是加成反應；
故答案為：①③；
（3）苯乙醇的一種同分異構體屬于芳香族化合物，說明含有苯環，核磁共振氫譜有4種峰，說明分子中有四種氫原子，則得對甲基苯甲醚，結構簡式為；；
故答案為：
（4）依據流程分析判斷A為苯乙烯，結構簡式為：，B為苯乙烯和次溴酸加成得到，結構簡式為：；次溴酸的結構簡式為HO-Br，結合后續產物的結構簡式分析，加成產物為B，B在銅做催化劑加熱去氫氧化得到；C為；依據分子結構和手性碳原子的判斷方法分析判斷；將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子；分析結構B分子中含有手性碳原子，分子中有6中氫原子，核磁共振譜有6各峰；
故答案為：B；  6；  
（5）2+O₂

Cu

加熱

2+2H₂O；故答案為：2+O₂

Cu

加熱

2+2H₂O
（6）以乙烯和CH₃MgBr為主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴單質加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化為乙二醛，依據流程提供信息和格林試劑作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；反應流程圖為：；
故答案為：

點評：本題考查了有機物質的轉換關系分析，物質性質的應用判斷，結構簡式的書寫方法，反應原理的分析應用，物質合成的路線設計，題目難度中等．