Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：

已知A分子中只含有一種官能團且能與反應生成。回答下列問題：

(1)A的化學名稱是___________。

(2)C中的官能團名稱是___________。

(3)D生成E的反應類型是___________。

(4)F的結構簡式是___________。

(5)A與乙二醇在催化劑作用下反應生成可生物降解型聚酯PES，該反應的化學方程式為_________。

(6)X是G的同分異構體，滿足下列條件的X共有___________種(不考慮立體異構)

①含苯環且苯環上只有三個取代基；

②含醛基且與苯環直接相連；

③除苯環外不含其他環狀結構。

若①改成含苯環且苯環上只有二個取代基，其他條件不變，其中核磁共振氫譜有5組峰，面積比為6∶2∶2∶1∶1的是________(寫結構簡式)。

(7)由苯和甲苯制備的合成路線如下：

填寫：①___________②___________

Answer 1

【答案】丁二酸(或1，4-丁二酸) 羰基和羧基 取代反應 40

【解析】

根據題干信息A分子中只含有一種官能團且能與反應生成，說明A中含有羧基一種官能團，結合A的分子式和A到B的條件和B的結構簡式可以推導出A的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH，結合E和G的結構簡式可以推導出F的結構簡式為，然后進行解答。

(1)根據分析可知， A的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH，故化學名稱丁二酸或者1，4-丁二酸，故答案為：丁二酸（或者1，4-丁二酸）；

(2)C的結構簡式為中，其含有的官能團有羧基和羰基，故答案為：羰基和羧基；

(3)D生成E的過程是，可以看成D中羧基上的羥基被SOCl2中的Cl原子所代替，故反應類型屬于取代反應，故答案為：取代反應；

(4)根據分析中可知F的結構簡式是，故答案為：；

(5)丁二酸與乙二醇在催化劑作用發生縮聚反應生成可生物降解型聚酯PES，該反應的化學方程式為，故答案為：；

(6)X是G的分子式為C11H12O，其滿足①含苯環且苯環上只有三個取代基；②含醛基且與苯環直接相連；③除苯環外不含其他環狀結構三個條件的同分異構體有：由分子式可知其不飽和度為6，除去苯環和醛基還有一個不飽和度，又不含其他環狀，故一定有碳碳雙鍵，故苯環上所連三個取代基的情況有如下(1)-CHO、–CH2CH3、–CH=CH2(2)-CHO、–CH=CHCH3、–CH3(3)-CHO、、-CH3(4)-CHO、-CH2CH=CH2、-CH3，我們進行歸類處理，假設連在苯環上的三個不同基團分別為a、b、c，則如圖（c有4種連法），（c有4種連法），（c有2種連法），故每一組都有10種不同的結構，故共有40種同分異構體，答案為：40；

若①改成含苯環且苯環上只有二個取代基，則取代基可能為：醛基和-CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH2CH2-或者-CH2CH=CHCH3、 、

-CH=C(CH3)2、 ，其中核磁共振氫譜有5組峰說明分子高度對稱結構，且峰積比為6∶2∶2∶1∶1的是 ，故答案為：；

(7) 根據題干流程圖D到E這步獲得信息可知①是SOCl2，結合題干流程圖信息E到F提供的信息可知②的結構簡式為：，故答案為：SOCl2 。