Question

【題目】（題文）（題文）由芳香烴A制備某種藥物H的合成路線如下圖所示：

己知：①有機物B苯環上只有兩種不同環境的氫原子；

②兩個羥基連在同一碳上不穩定，易脫水形成羰基或醛基；
③
④

(1)有機物B的名稱為 ____。

(2) 1molH與濃溴水反應，最多消耗_______ mol Br2。

(3)由G生成H所需的“一定條件”為________。

(4)寫出E轉化為F的化學方程式：____

(5)請仿照上述合成路線，設計由和丙醛合成的流程圖：_____其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】對溴甲苯（或4-溴甲苯） 4銀氨溶液加熱（或新制的氫氧化銅溶液）

【解析】

本題考查有機推斷與合成。由有機物B苯環上只有兩種不同環境的氫原子可知，A為甲苯，在鐵作催化劑作用下，甲苯與液溴發生苯環對位上的取代反應生成對溴甲苯，B為對溴甲苯；高溫高壓下，對溴甲苯在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成對甲基苯酚，則C為對甲基苯酚；由信息④可知，對甲基苯酚與雙氧水反應生成，則D為；在光照條件下與氯氣反應，取代甲基上的氫原子得到，則E為；結合信息②可知在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成；結合信息③可知，在氫氧化鈉溶液中與乙醛反應生成，則G為；經氧化和酸化得到H（）。

（1）由有機物B苯環上只有兩種不同環境的氫原子可知，A為甲苯，在鐵作催化劑作用下，甲苯與液溴發生苯環對位上的取代反應生成對溴甲苯；（2）H為，分子中含有2個（酚）羥基、1個碳碳雙鍵和1個羧基，則1molH與濃溴水反應，最多消耗4molBr2；（3）由G生成H需氧化和酸化，則“一定條件”為G發生銀鏡反應或菲林反應或催化氧化；（4）E轉化為F的反應為在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，反應的化學方程式為：；（5）由逆推法結合題給信息可知，在氫氧化鈉溶液中與乙醛共熱反應生成；催化氧化得到；在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，合成路線如下：