Question

金剛烷（可以看成四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型）是一種重要的化工原料，工業(yè)上
可通過下列途徑制備：

請(qǐng)回答下列問題：
(1）   環(huán)戊二烯分子中最多有____________個(gè)原子共平面；
(2）   金剛烷的分子式為_______________，其分子中的—CH₂—_­基團(tuán)有_____________個(gè)；金剛烷的二
氯代物的數(shù)目是______。
(3）   下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是_________________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件_____________，反
應(yīng)③的反應(yīng)類型是___________；

Answer 1

(11分) (1)9  (2分)   (2)C₁₀H₁₄ (2分) 6(2分)  6(2分)
(3)氯代環(huán)戊烷  (1分) 氫氧化鈉乙醇溶液，加熱  (1分) 加成反應(yīng)(1分)

試題分析：（1）由于碳碳雙鍵是平面型結(jié)構(gòu)，所以根據(jù)環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中最多有5個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子共平面，所以共計(jì)是9個(gè)。
（2）根據(jù)金剛烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，金剛烷的分子式為C₁₀H₁₄，其分子中的—CH₂—_­基團(tuán)有6個(gè)；由于金剛烷分子碳原子分為2類，且可以看成四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，所以金剛烷的二氯代物的數(shù)目是6種。其中2個(gè)氯原子取代同一個(gè)碳原子上的氫原子是一種；如果1個(gè)氯原子取代CH上的氫原子，則另外1個(gè)氯原子的位置有3種。如果1個(gè)氯原子取代CH₂上的氫原子，則另外1個(gè)氯原子的位置有2種。
（3）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是氯代環(huán)戊烷。反應(yīng)②是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以其反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件氫氧化鈉乙醇溶液，加熱。反應(yīng)③是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，即反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題難易適中，綜合性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力。該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，然后結(jié)合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和應(yīng)試能力。