Question

【題目】M是一種重要材料的中間體，結構簡式為：(CH3)2CHCOO CHO。合成M的一種途徑如下：

A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去。

已知：①RCH＝CH2 RCH2CH2OH

兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩定，易脫水；

請回答下列問題：

（1）若Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y的結構簡式為____________。

（2）A的名稱是____________，由B生成C的反應類型為____________。

（3）M中的官能團有____________ (填官能團名稱)。

（4）步驟⑥中反應I的化學方程式為___________________________。

（5）步驟⑦的化學反應方程式是_____________________________。

（6）D的同分異構體中，能在堿性條件下水解的有_______種（不包括立體異構），其中能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式為____________。

Answer 1

【答案】 (CH4)3CCl 2-甲基丙烯（或2-甲基-1-丙烯） 氧化反應 酯基、醛基 +3NaOH +2NaCl+2H2O +(CH3)2CHCOOH +H2O 4種 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2

【解析】Y的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫，則Y為(CH3)3 CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成A為CH2=C(CH3)2 ，A發生信息中的反應生成B為(CH3)2 CHCH2OH，B發生催化氧化生成C為(CH3)2 CHCHO，C再與氫氧化銅反應，酸化得到D為(CH3)2 CHCOOH，E的分子式為C7H8O，苯環上的一氯代物只有兩種，應含有2個不同的側鏈，且處于對位，則E為，與氯氣在光照條件下發生取代反應，生成，在氫氧化鈉水溶液發生水解反應，酸化得到F，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基，故F為，F與D發生酯化反應生成M，其分子中含有醛基和酯基，故M為

由上述分析（1）若Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y的結構簡式為 (CH4)3CCl；（2）A為CH2=C(CH3)2，A的名稱是 2-甲基丙烯（或2-甲基-1-丙烯）；(CH3)2 CHCH2OH，B發生催化氧化生成C為(CH3)2 CHCHO，由B生成C的反應類型為氧化反應 ；（3）M為，M中的官能團有酯基、醛基；（4）步驟⑥中，在氫氧化鈉水溶液發生水解反應,反應I +3NaOH +2NaCl+2H2O ；（5）步驟⑦發生酯化反應，化學方程式為+(CH3)2CHCOOH +H2O ；（6）D的同分異構體中，能在堿性條件下水解的有HCOOCH2CH2CH3 、 HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4種，其中含有醛基，能發生銀鏡反應的同分異構體的結構簡式為HCOOCH2CH2CH3 、 HCOOCH(CH3)2。