Question

藥物Z可用于治療哮喘、系統性紅斑狼瘡等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4－環己二酮單乙二醇縮酮）為原料合成（如下圖）。

試填空：
（1）X的分子式為       ；該分子中最多共面的碳原子數為        。
（2）Y中是否含有手性碳原子     （填“是”或“否”）。
（3）Z能發生       反應。（填序號）
A．取代反應           B．消去反應            C．加成反應
（4）1mol Z在一定條件下與足量H₂充分反應，需要消耗H₂         mol。

Answer 1

(1) C₉H₈O₄    9   (2) 否   (3) A B C   (4) 5

解析試題分析：（1）由X的結構簡式可知該化合物的分子式為C₉H₈O₄ 。由于苯分子是平面分子，兩個—OH取代H原子的位置，所以在苯分子的平面上；乙烯分子是平面分子，羧基C原子取代乙烯分子中的H原子，所以也在這個平面內。苯分子與乙烯分子可能共平面。所以該分子中最多共面的碳原子數為9個。（2）手性碳原子是連接4個不同的原子或原子團的C原子。在Y中的每個C原子都連接相同的原子或原子團，因此不含有手性碳原子。（3）在Z分子中含有羥基，所以能發生取代反應；羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，因此能發生消去反應；含有羰基，所以可以發生加成反應。故可發生的反應類型有A B C。（4）在一個Z的分子中含有一個苯環，加成消耗3mol的氫氣，含有1個羰基，消耗1mol的氫氣，含有一個碳碳雙鍵，消耗1mol的氫氣。由于羧基有其穩定性，所以在酯基中的羰基不能與氫氣發生加成反應。故1mol Z在一定條件下與足量H₂充分反應，需要消耗H₂5mol.
考點：考查物質的結構與性質、手性C原子的概念及應用、原子共平面的知識及加成反應的特點等。