Question

【題目】氧氮雜是新藥研制過程中發現的一類重要活性物質，能用于改善大腦缺血。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜類化合物E的合成路線：

（1）A的結構簡式為_____。C中官能團的名稱為____。

（2）E→F經歷兩步反應，其反應類型依次為______、______。

（3）同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式為______。

I.分子中含有1個苯環；

II.能發生銀鏡反應；

III.分子中有5種不同化學環境的氫。

（4）1mol D與足量NaOH溶液反應時最多消耗_____molNaOH。

（5）由E合成F時還可能生成副產物和一種常見的有機物G，G的結構簡式為_______。

（6）已知：CH3COOH。原料俗名“馬萊酐”，它是馬萊酸 的酸酐。請寫出以為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。______

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2Br-CH2CH2-Br

Answer 1

【答案】 羰基、羧基、碳碳雙鍵、溴原子 加成反應 消去反應 或 3 CH3CH2OH

【解析】

B為C6H5Br，為溴苯()，A與溴反應生成溴苯，則A為苯()；結合流程圖中各物質的結構簡式和轉化關系分析解答(1)~(5)；

(6)要合成，可以首先合成，可以將水解生成，與溴化氫加成，生成，水解、酸化、酯化可得最終產品，據此分析解答。

(1)根據上述分析，A為苯()；C()中官能團有羰基、羧基、碳碳雙鍵、溴原子，故答案為：；羰基、羧基、碳碳雙鍵、溴原子；

(2)根據流程圖，E()→F()經歷兩步反應，氨基與羰基先加成，再脫去一份子水，所以其反應類型分別為加成反應和消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；

(3)D為。I.分子中含有1個苯環；II.能發生銀鏡反應，結構中含有醛基；III.分子中有5種不同化學環境的氫，符合上述條件的D的一種同分異構體為或，故答案為：或；

(4)1mol D()中含有1mol溴原子，1mol酯基，溴原子水解生成的羥基為酚羥基，也能與氫氧化鈉反應，因此1mol D與足量NaOH溶液反應時最多消耗3molNaOH，故答案為：3；

(5)由E ()合成F()時，根據副產物的結構可知，E中酯基水解生成乙醇，即G的結構簡式為CH3CH2OH，故答案為：CH3CH2OH；

(6)以為原料制備化合物，要合成，可以首先合成，可以將水解生成，與溴化氫加成，生成，水解、酸化、酯化可得最終產品，因此合成路線為：，故答案為：。