Question

(12分)有機物A(C₁₀H₂₀O₂)有蘭花香味，可用作香皂、洗發香波的芳香賦予劑。已知：

①B分子中沒有支鏈；②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳；③D、E互為具有相同官能團的同分異構體，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種； ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）請寫出A、D、F的結構簡式 A：　　　　　　　；D：　　　　　　　；F：　　　　　　　。
（2）B可以發生的反應有　　　　(填序號)。
①取代反應　②消去反應�、奂泳鄯磻��、苎趸�反應
（3）D、F分子所含的官能團的名稱依次是　　　　　　　、　　　　　　　。
（4）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式(任寫一種)：__________。

Answer 1

（1） ；　  CH₃CH₂CH₂CH₂COOH；CH₃CH₂CH₂CH===CH₂
（2） ①②④   （3）羧基 ；碳碳雙鍵；
（4）

試題分析：D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，說明D含有羧基，是羧酸，則B是醇，B催化氧化得到醛，醛催化氧化得到羧酸。由于B分子中沒有支鏈，，而且與碳原子數相同的羧酸E反應得到酯C₁₀H₂₀O₂。則B是CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH；C是CH₃CH₂CH₂CH₂CHO；D是CH₃CH₂CH₂CH₂COOH；B與濃硫酸混合加熱發生消去反應得到F：CH₃CH₂CH₂CH===CH₂； D、E互為具有相同官能團的同分異構體，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種；則E是；E與B發生反應得到A：；（1）A的結構簡式是；D是CH₃CH₂CH₂CH₂COOH；F的結構簡式是CH₃CH₂CH₂CH===CH₂；（2）B的分子中CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH含有醇羥基，所以能發生取代反應；由于醇羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發生消去反應；醇羥基連接的C原子上含有H原子，因此可以發生氧化反應。在分子中無C=C雙鍵，因此不能發生加聚反應。因此可以發生的反應是①②④ ；（3）在DCH₃CH₂CH₂CH₂COOH分子所含的官能團的名稱是羧基；在F CH₃CH₂CH₂CH===CH₂分子所含的官能團的名稱是碳碳雙鍵；（4）與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式是。