Question

（15分）【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
已知有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

已知：
　①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體
　②將新制Cu(OH)₂懸濁液分別加入到有機(jī)物I、F中，加熱，I無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)反應(yīng)并生成磚紅色物質(zhì)
　③C的實(shí)驗(yàn)式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104
　 ④E的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃能發(fā)生顯色反應(yīng)
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）H、 F中含有的含氧官能團(tuán)名稱分別為            、           。
（2）反應(yīng)①～⑨中屬于消去反應(yīng)的是____________________________。
（3）I的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。
（4）寫出H在酸性條件下水解的化學(xué)方程式                                        。
（5）寫出F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                                          。
（6）符合以下條件的G的同分異構(gòu)體有________種；其中苯環(huán)上只有2種一元取代物的結(jié)構(gòu)簡式為                        。
①屬于芳香族化合物
②能與NaOH溶液反應(yīng)
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

（除標(biāo)注外，每空2分，共15分）
（1）酯基（1分）        醛基（1分）
（2）②③（對一個(gè)計(jì)1分，有錯(cuò)計(jì)0分）
（3）  或 C₆H₅COCH₃
（4）

（5）
（6） 14 (3分) 

試題分析：A能在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)說明A是鹵代烴，所以B為醇，B到C發(fā)生消去反應(yīng)，C的實(shí)驗(yàn)式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，則C的分子式為C₈H₈；C為不飽和烴；發(fā)生加成反應(yīng)生成D為鹵代烴，E為醇，E的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明E中含有苯環(huán)；所以C是苯乙烯，F(xiàn)為苯甲醛，G為苯甲酸，則H是酯。I是B的氧化產(chǎn)物，所以I是醛或酮。I與F互為同分異構(gòu)體，所以I是酮。根據(jù)以上分析：
（1）H、 F中含有的含氧官能團(tuán)名稱分別為酯基、醛基‘
（2）反應(yīng)①～⑨中屬于消去反應(yīng)的是②③；
（3）I是酮，與苯乙醛互為同分異構(gòu)體，所以I的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）H是苯甲酸與B生成的酯，由I的結(jié)構(gòu)簡式判斷B的羥基與甲基連在同一C原子上，所以H水解的化學(xué)方程式為

（5）F是苯乙醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（6）G是苯乙酸，能與NaOH溶液反應(yīng)，說明分子中存在酯基或羧基或酚羥基，與銀氨溶液反應(yīng)，說明分子中存在醛基，綜合兩種情況，符合條件的G的同分異構(gòu)體是甲酸某酯或存在醛基、酚羥基和甲基，若是前者，則有4種不同結(jié)構(gòu)；若為后者，三個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的判斷可以先固定2個(gè)取代基，然后判斷苯環(huán)的氫原子的種類，所以共有10種，因此符合條件的G的同分異構(gòu)體共有14種；其中苯環(huán)上只有2種一元取代物的結(jié)構(gòu)簡式為：