Question

【題目】在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產物，下式中R代表烴基，副產物均已略去

(請注意H和Br所加成的位置)

請寫出下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉變為CH3CH2CHBrCH3____________________。

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變為(CH3)2CHCH2CH2OH________________________。

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2＋HBr、CH3CH2CH=CH2＋HBr (CH3)2CHCH=CH2＋HBr(CH3)2CHCH2CH2Br、(CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O(CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr

【解析】

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉變為CH3CH2CHBrCH3，結合信息可知，應先發生消去反應生成1-丁烯，然后與HBr發生加成反應即可；

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變為(CH3)2CHCH2CH2OH，-OH在短碳原子上，則與HBr在過氧化物條件下生成(CH3)2CHCH2CH2Br，再在堿性溶液中水解即可。

(1)這是Br原子從1號碳位移到2號碳位上的轉化。由于兩者都是飽和有機物，不能直接發生取代反應完成其轉化。所以先進行消去反應，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再與HBr加成。只要找到適當的反應條件，便可使Br原子加成到2號碳位上，故答案為：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2＋HBr、CH3CH2CH=CH2＋HBr；

(2)如果烯烴直接與水加成可以生成醇，但羥基應加成到哪一個位置上，題中沒有提供依據，因而無法一步完成。題目要求用兩步完成這一類變化。所以應該由原烯烴先與HBr加成，使Br原子加在1號碳位上，再與稀NaOH溶液發生水解反應，使羥基取代Br原子，故答案為：(CH3)2CHCH=CH2＋HBr(CH3)2CHCH2CH2Br、(CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O(CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr。