Question

(12分)酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業。乙酸乙酯的實驗室和工業制法常用冰醋酸、無水乙醇和濃硫酸混合，在加熱條件下反應制得：

請根據要求回答下列問題：
(1) 寫出該反應的化學方程式                 
（2）此反應中濃硫酸的作用是                    
飽和碳酸鈉的作用是                           
（3）若采用同位素示蹤法研究該化學反應，反應物無水乙醇中含有¹⁸O，冰醋酸中均為¹⁶O，反應后的混合物中，含有¹⁸O的物質有                  
（4）若用如圖所示裝置來制備少量的乙酸乙酯，錐形瓶中的現象為               ，不過往往產率偏低，其原因可能為            (任填2種）

Answer 1

（1）CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O
（2）催化劑和吸水劑；溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯溶解度
（3）CH₃COOCH₂CH₃   、  CH₃CH₂OH  
(4)出現分層現象，上層為無色油狀液體;
溫度過高，發生了副反應；冷凝效果不好，部分原料被蒸出(或部分產物揮發)(任填兩種)。

試題分析：本題考查乙酸乙酯的實驗室制法。
（1）反應方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O。
（2）濃硫酸作用是催化劑和吸水劑，產生的乙酸乙酯通入飽和碳酸鈉溶液中，飽和碳酸鈉溶液的作用有溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，使乙酸乙酯分層析出。
（3）乙醇與乙酸發生酯化反應時，乙酸提供羥基、乙醇提供H形成水，酯水解時斷裂酯基中的碳氧單鍵，所以含有¹⁸O的物質有乙醇乙酯和乙醇。
（4）乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，所以錐形瓶中出現分層現象，上層為無色油狀液體；產率偏低的原因可能有：溫度過高，發生了副反應；冷凝效果不好，部分原料被蒸出；部分產物揮發等。
點評：大多數酯化反應的機理：酸脫羥基醇脫氫。