Question

【題目】麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示。NBS是一種選擇性溴代試劑。

已知：

（1）其中A為烴，相對分子質(zhì)量為92，A的結(jié)構(gòu)簡式是 ；E中官能團(tuán)的名稱為 。

（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是 ，⑤的反應(yīng)類型是 。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡式是 。

（4）寫出C→D的化學(xué)方程式 。

（5）化合物F的芳香族同分異構(gòu)體有多種，M和N是其中的兩類，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如下：

①已知M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則M的結(jié)構(gòu)簡式可能為________或____________。

②已知N分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上只有一個取代基，則N的結(jié)構(gòu)有_____種。

（6）請仿照題中合成流程圖，設(shè)計以乙醇為起始主原料合成強(qiáng)吸水性樹脂的合成路線(用流程圖表示，其它試劑及溶劑任選)。

Answer 1

【答案】（1） 羥基、碳碳三鍵

（2）氫氧化鈉水溶液、加熱 加成反應(yīng)

（3）

（4）

（5）①、 ②5

（6）

【解析】（1）A為烴，相對分子質(zhì)量為92，則=7…8，則A的分子式為C7H8，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為；從E的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含有羥基和碳碳三鍵兩種官能團(tuán)。

（2）甲苯與NBS發(fā)生溴代反應(yīng)生成B，B轉(zhuǎn)化為C，而C能催化氧化生成D，則B為，C為，D為，由B→C的反應(yīng)為鹵代烴的水解，該反應(yīng)的條件和試劑是氫氧化鈉水溶液、加熱；比較反應(yīng)⑤的反應(yīng)物與生成物的結(jié)構(gòu)發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)⑤為C＝N的加氫反應(yīng)。

（3）根據(jù)已知信息可知，丙炔在HgSO4和稀硫酸作用下生成丙酮，反應(yīng)③發(fā)生類似的反應(yīng)，類比可知F中含有羰基，故F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）C為苯甲醇，D為苯甲醛，C→D的反應(yīng)為醇的催化氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式：。

（5）①M遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，苯環(huán)上只有兩個對位取代基，滿足這些條件的F的同分異構(gòu)體只有兩種，分別是和。② N分子中含有甲基，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，苯環(huán)上只有一個取代基，滿足這些條件的F的同分異構(gòu)體共有5種，連在苯環(huán)上的這5個基團(tuán)分別是：—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH(CH3)OOCH。

（6）乙醇氧化生成乙醛，乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得。合成路線流程圖為：。