Question

【題目】EPR橡膠(聚乙丙烯)和工程材料聚碳酸酯(簡稱PC)的一種合成路線如下：

已知：酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：RCOOR’+R”OHRCOOR”+R’OH

請回答：

(1)D中所含的官能團是_______。

(2)EPR橡膠的結構簡式_______。

(3)下列說法正確的是_______(填字母)。

a.反應③的原子利用率為100%

b.反應④為取代反應

c.1mol F與足量金屬Na反應，最多可生成22.4L H2(標準狀況下)

(4)反應②的化學方程式是_______。

(5)反應②生成E時會產生多種副產物，其中有一種分子式為C9H12O2的副產物M，其結構簡式為_______。

(6)反應⑤的化學方程式是_______。

(7)已知：(R1、R2、R3代表烴基)寫出以D為原料合成己二酸[HOOC(CH2)4COOH]的合成路線，無機試劑任選，用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件_______________________。

示例：CH3CH2OHCH2=CH2

Answer 1

【答案】羥基 或 —OH a c

【解析】

EPR橡膠(聚乙丙烯)是由單體乙烯與丙烯聚合而成，A與苯在催化劑作用下形成C，根據C的分子式C9H12及原子守恒可知，A為丙烯，B為乙烯；則C為苯丙烯，在酸性條件下和氧氣反應生成物質D，其分子式為C6H6O則為苯酚，2 mol苯酚與1 mol丙酮在酸性條件下反應生成E（），再結合提示信息推出最后E物質與連續發生酯交換生成聚碳酸酯（PC）；因B為乙烯，在銀作催化劑作用下發生氧化反應生成環氧乙烷（），再經過反應④得到，根據提示信息可知，1 mol該酯與2mol甲醇發生兩次酯交換反應生成和乙二醇(HOCH2CH2OH)，故F為HOCH2CH2OH，據此分析作答。

根據上述分析可知，

(1)D為苯酚，其官能團為羥基 或 —OH，

故答案為：羥基 或 —OH；

（2）EPR橡膠為聚乙丙烯，是乙烯與丙烯通過加聚反應得到的聚合物，根據單體可推出其結構簡式為：，

故答案為：；

（3）a. 反應③為乙烯加氧氧化為環氧乙烷的過程，其化學方程式為：2CH2=CH2 + O22，則該反應的原子利用率為100%，故a項正確；

b. 反應④為碳原子的不飽和度增大，不屬于取代反應，故b項錯誤；

c. 1個F分子中含2個羥基，根據醇與Na反應的轉化關系-OH H2可知，1mol F與足量金屬Na反應，最多可生成1 mol22.4L/mol = 22.4 L H2(標準狀況下)，故c項正確，

答案選ac；

（4）由上述分析可知，反應②的化學方程式為，

故答案為：；

（5）分子式為C9H12O2，則應是丙酮與苯酚按物質的量為1:1反應的產物，其結構簡式為：，

故答案為：；

（6）E物質與發生酯交換，最終生成聚碳酸酯（PC）,其反應方程式可表示為：，

故答案為：；

（7）采用逆合成分析法，根據HOOC(CH2)4COOH中的羧基，可以考慮用己二醛氧化制備，根據給定信息，若要制備己二醛，可采用環己烯臭氧氧化的方法，再結合D（苯酚）可與氫氣加成為環己醇，最后考慮醇的消去反應制備環己烯，則其完整的合成路線可表示為：，

故答案為：。