Question

【題目】

對羥基苯甲酸丁脂(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得，以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應生成銀鏡; F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。回答下列問題：

(1)A的化學名稱為__________；

(2)由B生成C的化學反應萬程式為_____________________，該反應的類型為__________；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________；

(4)F的分子式為__________；

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為__________；

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有__________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是_____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

Answer 1

【答案】 甲苯 +2Cl2 +2HCl 取代反應 C7H4O3Na2 13

【解析】由A的分子式為C7H8，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B為，結(jié)合已知信息可知，D中含有醛基，在光照條件下，B中甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C為，在氫氧化鈉水溶液中，C中甲基上的氯原子發(fā)生取代反應生成D， D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性和高溫高壓的條件下，結(jié)合已知信息可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代，同時與氫氧化鈉發(fā)生反應生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)經(jīng)酸化生成對羥基苯甲酸G。

(1). 由以上分析可知A的化學名稱為甲苯，故答案為：甲苯；

(2). B為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成，方程式為+2Cl2 +2HCl，故答案為：+2Cl2 +2HCl；取代反應；

(3). 由以上分析可知D為，故答案為：；

(4). F為，分子式為C7H4O3Na2，故答案為：C7H4O3Na2；

(5). 由以上分析可知G為，故答案為：；

(6). E為，同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有醛基，若取代基為－OOCH、－Cl，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，若取代基為－CHO、－OH、－Cl，當－CHO、－OH處于鄰位時，－Cl有4種位置，當－CHO、－OH處于間位時，－Cl有4種位置，當－CHO、－OH處于對位時，－Cl有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是，故答案為：13；。