Question

【題目】某新型藥物H()是一種可用于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示：

已知：①E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

②RCOOH(R為烴基)；

③。

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為________；D的官能團的名稱為____________。

（2）①的反應類型是________。

（3）寫出B→C的化學方程式： ______________________________________。

（4）E有多種同分異構體,同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式_______。

ⅰ.能發生銀鏡反應

ⅱ.能發生水解反應

ⅲ.分子中含的環只有苯環，且苯環上只有一個取代基。

（5）參照合成H的上述路線，設計一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線。

________________________________________________

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 加成反應 +2NaOH+2NaBr CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2

【解析】

A與溴單質發生加成反應，根據B的結構得到A的結構簡式為，B()發生水解反應生成醇，催化氧化，只有—CH2OH的醇被氧化，根據D的分子式得到D()，根據已知信息得到F和G發生反應生成H，根據H的結構簡式得到F()和G()，則D發生消去反應得到E()。

根據A與溴單質發生加成反應，再根據B的結構簡式得到A的結構簡式為，D結構簡式為，其官能團的名稱為羥基、羧基；故答案為：；羥基、羧基。

⑵根據前面分析得到①的反應類型是加成反應；故答案為：加成反應。

⑶B→C是發生水解反應，其化學方程式：+2NaOH+2NaBr；故答案為：+2NaOH+2NaBr。

⑷E的結構簡式，E有多種同分異構體，能發生銀鏡反應，說明有醛基；能發生水解反應，說明有酯基且為甲酸酯；分子中含的環只有苯環，且苯環上只有一個取代基，則、；故答案為：、。

⑸乙醛催化氧化變為乙酸，乙酸和三溴化磷反應生成CH3COBr，CH3COBr與NH2CH(CH3)2在一定條件下反應生成CH3CONHCH(CH3)2，其合成路線為：CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2；故答案為：CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2。