Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2—氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）X（C6H7BrS）的結構簡式為 。

（2）寫出C聚合成高分子化合物的化學反應方程式 。（不需要寫反應條件）

（3）已知：① ②中氯原子較難水解，物質A（）可由2—氯甲苯為原料制得，寫出以兩步制備A的化學方程式___________________。

（4）物質G是物質A的同系物，比A多一個碳原子。符合以下條件的G的同分異構體共有 種。

①除苯環之外無其它環狀結構；②能發生銀鏡反應

（5）已知：

寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）（2）

（3）

（4）17

（5）

【解析】

試題分析：（1）D與X反應生成E，根據E的結構簡式可知該反應是D分子氨基上的一個氫原子被取代，則根據E的結構簡式可知X的結構簡式為。

（2）C為，氨基和羧基通過肽鍵形成高分子化合物，所以C聚合成高分子化合物的化學反應方程式為。

（3）2-氯甲苯要得到A，則甲基首先發生取代反應引入2個氯原子，然后結合已知信息可知氯原子水解生成羥基，羥基轉化為醛基，、

（4）A的結構簡式為，物質G是物質A的同系物，說明G中有醛基、苯環和氯原子，G比A多一個碳原子，除苯環之外無其它環狀結構，增加的C原子作為支鏈接在苯環上，若醛基和氯原子相鄰，甲基有4種接法，若醛基與氯原子相間，甲基有4種接法，若醛基與氯原子相對，甲基有2種接法，若苯環支鏈有-CH2CHO、Cl，或者是-CHO、-CH2Cl，則有鄰、間、對共有6種，若苯環只有一個支鏈，有1種，共17種。

（5）要合成，則根據已知信息可知甲醛與乙二醇反應可生成目標產物，乙烯可以合成乙二醇，甲醇可以制備甲醛，所以合成路線可設計為