Question

【題目】氯吡格雷是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環障礙疾病的藥物。以A為原料合成該藥物的路線如圖：

（1）A的化學名稱是__，C中的官能團除了氯原子，其他官能團名稱為__。

（2）A分子中最少有__原子共面。

（3）C生成D的反應類型為__。

（4）A與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為__。

（5）物質G是物質A的同系物，比A多一個碳原子，符合以下條件的G的同分異構體共有__種。

①除苯環之外無其他環狀結構；②能發生銀鏡反應。③苯環上有只有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值比為2∶2∶2∶1的結構簡式為__。

（6）已知：

，寫出以苯甲醇為有機原料制備化合物的合成路線（無機試劑任選）__。

Answer 1

【答案】鄰氯苯甲醛（2—氯苯甲醛） 氨基、羧基 12 取代反應（或酯化反應） +2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+ 6 、

【解析】

根據題干信息分析合成氯吡格雷的路線可知，A與NH4Cl、NaCN反應生成B，B酸化得到C，C與CH3OH發生酯化反應生成D，D發生取代反應得到E，E最終發生反應得到氯吡格雷，據此結合題干信息分析解答問題。

(1)有機物A的結構簡式為，分子中含有醛基和氯原子，其化學名稱為鄰氯苯甲醛，C的結構簡式為，分子中含有的管能團有氨基、羧基和氯原子，故答案為：鄰氯苯甲醛；氨基、羧基；

(2)A分子中苯環和醛基均為共平面結構，故分子中最少有苯環上的所有原子共平面，即最少有12個原子共平面，故答案為：12；

(3) C與CH3OH發生酯化反應生成D，反應類型為取代反應（或酯化反應），故答案為：取代反應（或酯化反應）；

(4)A的結構簡式為，分子中含有醛基，可與新制Cu(OH)2反應生成Cu2O的磚紅色沉淀，反應方程式為+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+，故答案為：+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+；

(5) 物質G是物質A的同系物，比A多一個碳原子，物質G除苯環之外無其他環狀結構；能發生銀鏡反應，可知物質G含有醛基，又苯環上有只有兩個取代基，則物質G除苯環外含有的基團有2組，分別為—CHO、—CH2Cl和—Cl、—CH2CHO，分別都有鄰間對3中結構，故G的同分異構體共有6種，其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值比為2∶2∶2∶1的結構簡式為、，故答案為：6；、；

(6) 已知：

，根據題干信息，結合合成氯吡格雷的路線可得，以苯甲醇為有機原料制備化合物的合成路線可以是，故答案為：。