Question

【題目】[化學一一選修5:有機化學基礎]

有機物H是一種常見的有機合成中間體，在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產中用途廣泛，以有機物A為原料合成H的路線如下所示:

已知：I.

II.

III.

請回答下列問題:

(1)A的化學名稱為________________________，分子中共面的原子數最多為_____個。

(2)E分子中所含官能團的名稱為________________，②的反應類型為______________。

(3)F的結構簡式為_____________________，寫出反應⑦的化學方程式:___________________________。

(4)D的同分異構體中，能發生銀鏡反應，且能與鈉反應放出H2的共有_____種，寫出核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:1:2:6的所有同分異構體的結構簡式:_______________________。

(5)設計一條由E到I的合成路線。合成路線示例如下：

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙烯 8 羧基和氯原子 取代反應 12

【解析】(1)根據已知反應I可知A中含有C=C，根據高聚物I可推知A中含有兩個—CH3，由B的化學式可知A的化學式為C4H8，則A的化學名稱為2-甲基-1-丙烯；分子中共面的原子最多為8個，分別是C=C兩端各有3個，兩個甲基上各有一個氫原子，共四個C原子和四個H原子共面；

(2)根據反應I得B的結構簡式為(CH3)2CH—CH2Br，由反應II推知D的結構簡式為(CH3)2CH—CH2—COOH，根據反應III推出E的結構簡式為(CH3)2CH—CHCl—COOH，所以E中所含官能團的名稱為羧基和氯原子；②的反應是-CN取代了Br，其反應類型為取代反應；

(3)由E生成F是用-CN取代了Cl，所以F的結構簡式為(CH3)2CH—CH(CN)—COOH；反應⑦的化學方程式為

(4) D的化學式為C5H10O2，能發生銀鏡反應，則含有—CHO，能與鈉反應放出H2，則含有—OH，剩余的4個C原子有四種結構，分別是C—C—C—C—CHO，，和，那么羥基的位置分別有4種、3種、4種和1種，所以符合要求的同分異構體共有12種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:1:2:6的所有同分異構體的結構簡為和；

(5)通過以上分析，已知E的結構簡式為(CH3)2CH—CHCl—COOH，而I的結構簡式為，所以要先對E進行消去反應，去掉Cl原子形成C=C雙鍵，再進行酯化，反之，生成的酯在堿性條件下會水解，不利于產物的生成，最后再加聚得到要制備的產物。所以其合成線路為。