Question

【題目】實驗室以有機物A、E為原料，制備聚酯纖維M和藥物中間體N的一種合成路線如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有3組峰

②

③

請回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為____________。

(2)J的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

(3)B→C、G→H的反應(yīng)類型分別為______________、______________。

(4)關(guān)于E的說法正確的是________(填選項字母)。

A 分子中含有碳碳雙鍵 B 所有原子均在同一平面上

C 鄰二氯代物有兩種結(jié)構(gòu) D 能使酸性KMnO4溶液褪色

(5)D＋I→M的化學(xué)方程式為_______________________________________________。

(6)同時滿足下列條件的N(C8H12O3)的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。

①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基 ②能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(7)參照上述合成路線和信息，以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】2－丙醇 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) B 6

【解析】

A的核磁共振氫譜有3組峰，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，所以A是2-丙醇，丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式CH2BrCHBrCH3，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OHCHOHCH3，F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，所以E是苯，F是溴苯，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，H已知信息②中的反應(yīng)生成I，則I的結(jié)構(gòu)簡式，I與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為，D＋I→M是縮聚反應(yīng)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為，J發(fā)生已知信息③的反應(yīng)生成N，則N的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此答題。

（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，所以A是2-丙醇，故答案為：2-丙醇。

（2）由分析可知，I與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。

（3）根據(jù)以上分析可知B→C、G→H的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)，消去反應(yīng)。

（4）由分析可知，E為苯，苯中不含有碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有的原子均在同一平面上，苯中的六個碳原子所形成的共價鍵是相同的，所以其鄰二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，故只有B正確。

故答案為：B。

（5）D＋I→M是縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

，

故答案為：

。

（6）J發(fā)生已知信息③的反應(yīng)生成N，則N的結(jié)構(gòu)簡式為：，①飽和五元碳環(huán)上連有兩個取代基②能與NaHCO3溶液反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：

，共計6種，故答案為：6。

（7）根據(jù)上述合成路線和信息結(jié)合逆推法可知以環(huán)庚醇和甲醇為有機原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線為

，故答案為：

。