Question

有機物A（C₆H₈O₄）為食品包裝袋內的常用防腐劑。A中以使溴水褪色，A難溶于水，但在酸性條件下可發生水解反應，得到B（C₄H₄O₄）和甲醇。通常狀態下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發生反應。

（1）B分子所含官能團的名稱是___________________________________________________。

（2）B分子中沒有支鏈，其結構簡式是_____________________________________________。

（3）A的結構簡式是_____________________________________________________________。

（4）天門冬氨酸（C₄H₇NO₄）是組成人體蛋白質的氨基酸之一，可由B通過以下反應制取：

BC天門冬氨酸

天門冬氨酸的結構簡式是________________________________________________________。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵、羧基

解析:

由A難溶于水，但在酸性條件下可發生水解反應，得到B（C₄H₄O₄）和甲醇可知A含有酯基，又由A分子中有6個C原子，B分子中有4個C原子，甲醇分子中有1個C原子，可知1 mol A水解應該生成2 mol甲醇，1 mol A中含有2 mol酯基，A中的4個O原子全部形成酯基，能使溴水褪色的只能是C==C。所以B中含有2個—COOH、一個C==C。B分子中沒有支鏈，2個—COOH只能在鏈端，所以只有一種結構。由一個二元酸B和兩個甲醇發生酯化反應很容易推出A的結構簡式。因為B只能與HCl發生加成反應，由BC可知C的結構簡式為，由C和NH₃反應生成氨基酸，依據氨基酸的定義可知天門冬氨酸中一定含有—NH₂，可以推知—NH₂是由NH₃與—Cl發生取代反應得到的，所以天門冬氨酸的結構式是把Cl換成NH₂。