Question

【題目】化合物N具有鎮痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：

(1)A的系統命名為____________，E中官能團的名稱為_____________。

(2)A→B的反應類型為____________，從反應所得液態有機混合物中提純B的常用方法為_____________。

(3)C→D的的化學方程式為_____________。

(4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發生銀鏡反應；且1 mol W最多與2 mol NaOH發生反應，產物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結構簡式為_____________。

(5)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫藥中間體。

該路線中試劑條件1為____________，X的結構簡式為____________；試劑與條件2為____________，Y的結構簡式為_____________。

Answer 1

【答案】1，6-己二醇 酯基和碳碳雙鍵 取代反應 蒸餾 +C2H5OH+H2O 5 HBr、加熱 O2/Cu或Ag、加熱

【解析】

A和HBr發生取代反應生成B，B發生氧化反應生成C，根據CD結構簡式變化知，C和CH3CH2OH發生酯化反應生成D，D中溴原子被取代生成E，E發生水解反應然后酸化得到F，根據G、N結構簡式區別可知，G發生成肽反應生成N，M結構簡式為。

(1)A為二元醇，羥基分別位于1、6號碳原子上，A的系統命名為1，6-己二醇；E中官能團的名稱為酯基和碳碳雙鍵；

(2)對比A和B的結構可知，A中羥基被溴原子代替生成B，所以反應類型為取代反應；分離互溶的液態有機物可用蒸餾的方法；

(3)C到D為C與乙醇的酯化反應，方程式為+C2H5OH+H2O；

(4)C為，其同分異構體W可發生銀鏡反應，說明含有-CHO結構，且1mol W最多與2mol NaOH發生反應，1mol-Br可用和1molNaOH反應，則還應含有HCOO-(可發生銀鏡反應)；產物之一可被氧化成二元醛，說明酯基水解后的羥基和溴原子水解生成的羥基在同一物質中，且與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子，符合條件的有、、、、，共5種；核磁共振氫諸有四組峰，則其結構簡式為；

(5)根據X生成的條件，可知該過程與D到E的過程類似，所以X中應含有鹵原子，根據A到B的反應條件可知試劑與條件1可以為HBr、加熱，化合物X為；根據D到E的反應條件可知化合物Y中應含有碳氧雙鍵，再結合最終產物的結構可知Y為，則試劑與條件2為O2/Cu或Ag、加熱。